(5E,10E,12E,14E)-oxacyclohexadeca-(5,10,12,14)-tetraene-8-bis(carbo-tert-butoxy)-2-one | 297747-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (5E,10E,12E,14E)-oxacyclohexadeca-(5,10,12,14)-tetraene-8-bis(carbo-tert-butoxy)-2-one
• 英文别名: ditert-butyl (5E,10E,12E,14Z)-2-oxo-1-oxacyclohexadeca-5,10,12,14-tetraene-8,8-dicarboxylate
• CAS: 297747-34-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: XYARRPIHCHWQBY-OVZNTWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,10E,12E,14E)-oxacyclohexadeca-(5,10,12,14)-tetraene-8-bis(carbo-tert-butoxy)-2-one 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 6-Vinyl-3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-octahydro-1H-as-indacene-2,2,7-tricarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过取代(E,E,E)-环十二烷-1,6,8-三烯的跨环Diels-Alder反应合成(-)-spinosyn A的十氢-as-indacene环系的研究

  摘要：

  报道了十氢作为茚31 和54 的立体选择性合成。我们合成 31 和 54 的主要特征是内酯 29 和 38 的串联爱尔兰 - 克莱森环收缩，然后是环十二碳三烯 30 和 35 的跨环 Diels-Alder 环化。还描述了使用PCModel 的Ireland-Claisen 环收缩。关键词：跨环Diels-Alder 反应，串联反应，Claisen 环收缩，Spinosyn A，综合研究。

  DOI：

  10.1139/v00-045
• 作为产物：
  描述：

  (2'E,2''E)-2-(5'-iodo-penta-2',4'-dienyl)-2-(5''-carbomethoxy-pent-2''-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5E,10E,12E,14E)-oxacyclohexadeca-(5,10,12,14)-tetraene-8-bis(carbo-tert-butoxy)-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过取代(E,E,E)-环十二烷-1,6,8-三烯的跨环Diels-Alder反应合成(-)-spinosyn A的十氢-as-indacene环系的研究

  摘要：

  报道了十氢作为茚31 和54 的立体选择性合成。我们合成 31 和 54 的主要特征是内酯 29 和 38 的串联爱尔兰 - 克莱森环收缩，然后是环十二碳三烯 30 和 35 的跨环 Diels-Alder 环化。还描述了使用PCModel 的Ireland-Claisen 环收缩。关键词：跨环Diels-Alder 反应，串联反应，Claisen 环收缩，Spinosyn A，综合研究。

  DOI：

  10.1139/v00-045