TAB-M | 1201669-53-5

• 英文名称: TAB-M
• 英文别名: N-1-methyl-benzotriazole-N-3-borane；N-1-methyl-3-boranebenzotriazole；1-methylbenzotriazole borane；H3B(C6H4N3)Me
• CAS: 1201669-53-5
• 化学式: C₇H₁₀BN₃
• 分子量: 146.988
• InChiKey: ZDVDCQYMLUSIOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 TAB-M 、 二乙烯三胺 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳基螺旋硼酸铵化合物：合成，晶体结构，荧光性质和抗菌活性

  摘要：

  已通过一种简便的一锅法合成了一系列R取代的芳基螺旋硼酸铵化合物（R = CH 3，H，F，Cl，Br）。通过红外光谱，核磁共振谱，元素分析和X射线衍射技术对这些新型硼化合物的结构进行了表征，并提出了可能的形成机理。出乎意料的是，合成后的硼化合物具有多功能特性，不仅在液态和固态下均具有出色的荧光特性（高量子产率和大斯托克斯位移），而且还具有对革兰氏阴性菌（E. coli）和革兰氏菌的高抗菌活性。阳性（金黄色葡萄球菌） 细菌。氯取代的硼化合物甚至具有与市售抗生素相当的抗菌活性。更重要的是，这些硼化合物的荧光性质和抗菌活性可以通过取代基的变化容易地介导，这被证明可以调节共轭体系，改变疏水性并调节硼化合物表面的电荷。此外，还详细讨论了溶剂（即极性，浓度），温度和pH值等不同因素对硼化合物荧光性质的影响。这项工作为多功能有机硼化合物的设计及其介导提供了新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00435
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并三唑 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到TAB-M
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑硼烷：在有机溶剂或水中用于酮和醛还原胺化反应的稳定有效的试剂。

  摘要：

  空气，水分和热稳定的1,2,3-三唑-硼烷配合物被开发为高效/高效的酮/醛胺化的新型实用试剂，并且具有出色的底物多样性。

  DOI：

  10.1039/b915361f
• 作为试剂：
  描述：

  L-缬氨酸 、 苯甲醛 在 TAB-M 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-benzyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-triazole bound borane compounds, synthesis of, and use in reduction reactions

  摘要：

  1,2,3-三唑配位硼烷，其中B和R3基团可以位于三个N位置中的任何一个，而R1、R2、R3、R4和R5可以是一个或多个H、任何烷基、芳基、或取代烷基或芳基基团，最终产物的位置是任意N位置的组合；即N1—R3—N3—BH等。这些三唑硼烷化合物可以在温和反应条件下从简单的有机分子中一步合成。1,2,3-三唑配位硼烷可以通过使用大约1比1等量的苯三唑合成，并且BR3可以一起添加而不需要溶解在有机溶剂中（每种反应物约为5 M至0.001 M）。溶液可以在有效温度下搅拌约1至5小时以产生三唑硼烷。这些化合物可以作为还原剂在还原反应中使用，用于醛、酮、亚胺等基团的还原，以及醛/酮与胺（一级和二级胺）之间的还原偶联反应，在各种介质中都具有良好的效果。

  公开号：

  US08026373B1

文献信息

• Coordination Chemistry of Borane in Solution: Application to a STING Agonist
  作者：Alexander Zhdanko、Boris A. Worp、Sébastien Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.202200130

  日期：2022.4.5

  Comparing nitrogen bases having equal steric properties, a linear correlation of BH 3 binding affinity vs. Brønsted acidity was found. This correlation can be used to quickly estimate the BH 3 binding affinity of a substrate if p K a is known. Kinetic studies suggest the ligand exchange to occur as a bimolecular S N 2 reaction unless other nucleophilic species were present in the reaction mixture.

  确定了硼烷配合物与溶液中各种氧、硫、氮和磷亲核试剂的配体交换反应的平衡常数，并建立了一个跨越 12 个数量级的结合亲和力尺度。虽然 K eq 对溶剂的依赖性极小，但配体交换速率差异很大。在 THF 和 CDCl 3 中分别观察到最快和最慢的速率。此外，根据起始复合物的稳定性，配体交换率在非常宽的范围内不同。发现 BH 3 的结合对空间因子比质子化更敏感。比较具有相同空间特性的氮碱基，发现 BH 3 结合亲和力与布朗斯台德酸度的线性相关。如果 p K a 已知，则该相关性可用于快速估计底物的 BH 3 结合亲和力。动力学研究表明，除非反应混合物中存在其他亲核物质，否则配体交换会作为双分子 SN 2 反应发生。