soldanellic acid B | 333724-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: soldanellic acid B
• 英文别名: (11S)-11-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoic acid
• CAS: 333724-81-5
• 化学式: C₄₀H₇₂O₂₁
• 分子量: 888.999
• InChiKey: RYEDRDCIRUXABX-RXAYEXGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1037.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  334
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  soldanellic acid B methyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以8 mg的产率得到soldanellic acid B
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of Component Organic and Glycosidic Acids of Crude Resin Glycoside Fraction from Calystegia soldanella

  摘要：

  碱水解Calystegia sellanella ROEM的叶、茎和根的粗树脂糖苷部分。等S<小>CHULT。 （Convolvulaceae）产生了四种新的糖苷酸，分别命名为油萼酸 A、B、C 和 D，以及一种已知的糖苷酸，苏丹酸 B，以及三种有机酸，2S-甲基丁酸、tiglic 和 2S,3S-nilic 酸。根据光谱数据和化学证据对新糖苷酸的结构进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1163

文献信息

• Calysolins I–IV, Resin Glycosides from Calystegia soldanella
  作者：Ayako Takigawa、Haruka Muto、Kiyotaka Kabata、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara、Masateru Ono

  DOI：10.1021/np2006378

  日期：2011.11.28

  Four new resin glycosides having intramolecular cyclic ester structures (jalapins), named calysolins I-IV (1-4), were isolated from the methanol extract of leaves, stems, and roots of Calystegia soldanella, along with one known jalapin (5) derivative. The structures of 1-4 were determined on the basis of spectroscopic data and chemical evidence. They fall into two types, one having a 22-membered ring (1 and 4) and the other with a 27-membered ring (2 and 3). The sugar moieties of 1-4 were partially acylated by some organic acids. Compound 4 is the first example of a hexaglycoside of jalapin.