calysolic acid | 1373168-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: calysolic acid
• 英文别名: calysolic acid C；(11S)-11-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexadecanoic acid
• CAS: 1373168-96-7
• 化学式: C₅₂H₉₂O₃₁
• 分子量: 1213.28
• InChiKey: VQEMUPDIJJIAMS-YELRCFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  492
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  calysolic acid C methyl ester 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以4 mg的产率得到calysolic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification and Characterization of Component Organic and Glycosidic Acids of Crude Resin Glycoside Fraction from Calystegia soldanella

  摘要：

  碱水解Calystegia sellanella ROEM的叶、茎和根的粗树脂糖苷部分。等S<小>CHULT。 （Convolvulaceae）产生了四种新的糖苷酸，分别命名为油萼酸 A、B、C 和 D，以及一种已知的糖苷酸，苏丹酸 B，以及三种有机酸，2S-甲基丁酸、tiglic 和 2S,3S-nilic 酸。根据光谱数据和化学证据对新糖苷酸的结构进行了表征。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1163

文献信息

• Calyhedins I–VI: Resin glycosides from the rhizomes of Calystegia hederacea
  作者：Masateru Ono、Nobuyoshi Yuhara、Takaaki Shimohara、Souta Matsubara、Shin Yasuda、Ryota Tsuchihashi、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Jian-Rong Zhou、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1016/j.phytochem.2021.112888

  日期：2021.10

  which are the first genuine resin glycosides isolated from C. hederacea. The structures of calyhedins I–VI were determined based on spectroscopic data and chemical evidence. All the compounds have macrolactone structures (jalapins), and their sugar moieties were partially acylated by five organic acids. Calyhedins I, II–V, and VI have 27-, 28-, and 23-membered rings, respectively, and calyhedins IV–VI

  从Calystegia hederacea Wall.的根茎中分离出六种以前未描述的树脂糖苷，即花萼 I-VI ，这是从C. hederacea 中分离出的第一个真正的树脂糖苷. 花萼 I-VI 的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。所有化合物都具有大环内酯结构（jalapins），它们的糖部分被五种有机酸部分酰化。Calyhedins I、II–V 和 VI 分别具有 27、28 和 23 元环，而 calyhedins IV–VI 是第一个具有由七个单糖组成的糖链的墨西哥胡椒。此外，还评估了 calyhedins II 和 III 对 HL-60 人早幼粒细胞白血病细胞的细胞毒活性。两种化合物都显示出与阳性对照顺铂几乎相同的活性。
• Antiviral Activity of Four New Resin Glycosides Calysolins XIV–XVII from &lt;i&gt;Calystegia soldanella&lt;/i&gt; against Herpes Simplex Virus
  作者：Masateru Ono、Ayako Takigawa、Haruka Muto、Kiyotaka Kabata、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Kazumi Yokomizo、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.c15-00307

  日期：——

  Four new resin glycosides, named calysolins XIV (1), XV (2), XVI (3), and XVII (4) were isolated from the leaves, stems, and roots of Calystegia soldanella ROEM.. et SCHULT. (Convolvulaceae). Their structures were determined based on spectroscopic and chemical evidence, and consisted of two different types: those (1) with a macrolactone structure and those (2-4) with a non-macrolactone structure. Their

  从售罄的Calystegia soldanella ROEM .. SCHULT。的叶子，茎和根中分离出了四种新的树脂糖苷，分别命名为calysolins XIV（1），XV（2），XVI（3）和XVII（4）。（旋花科）。它们的结构是根据光谱和化学证据确定的，由两种不同类型组成：（1）具有大内酯结构和（2-4）具有非大内酯结构。它们的糖部分被特定的有机酸部分酰化，包括tiglic，2S-甲基丁酸和2S，3S-硝酸。此外，对1-4的抗病毒活性的评估显示了对1型单纯疱疹病毒的作用。
• Calysolins V–IX, Resin Glycosides from &lt;i&gt;Calystegia soldanella&lt;/i&gt; and Their Antiviral Activity toward Herpes
  作者：Masateru Ono、Ayako Takigawa、Yukiyo Kanemaru、Gen Kawakami、Kiyotaka Kabata、Masafumi Okawa、Junei Kinjo、Kazumi Yokomizo、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara

  DOI：10.1248/cpb.c13-00610

  日期：——

  Five new resin glycosides having macrolactone structures (jalapins), named calysolins V–IX (1–5), were isolated from the leaves, stems, and roots of Calystegia soldanella ROEM. et SCHULT. (Convolvulaceae). Their structures were determined on the basis of spectroscopic data as well as chemical evidence. The isolated compounds could be classified into two macrolactone types—one having a 22-membered ring (1–4) and the other with a 27-membered ring (5). The sugar moieties of 1–5 were found to exist in partially acylated forms comprising 2S-methylbutyric acid and tiglic acid. Compounds 4 and 5 are the first representatives of the calysolic acid C as the component glycosidic acid. Additionally, the antiviral activity of 1–5, together with calysolins I–IV and soldanelline B, which are previously isolated jalapins from this plant, toward herpes simplex virus type 1 was evaluated. All the compounds showed antiviral activity.

  从旋花科植物Calystegia soldanella ROEM. et SCHULT.（旋花科）的叶子、茎和根中分离出五种具有大环内酯结构的新型树脂糖苷（jalapins），命名为calysolins V-IX（1-5）。根据光谱数据和化学证据确定了它们的结构。分离出的化合物可分为两种大环内酯类型——一种具有22个成员环（1-4），另一种具有27个成员环（5）。1-5的糖部分以部分酰化形式存在，包括2S-甲基丁酸和丁烯酸。化合物4和5是calysolic acid C作为糖苷酸成分的代表。此外，还评估了1-5以及之前从该植物中分离出的jalapins calysolins I-IV和soldanelline B对1型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出抗病毒活性。