MeEDO-TTF | 1035229-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶英
• 英文名称: MeEDO-TTF
• 英文别名: 4,5-ethylenedioxy-4'-(2-cyanoethylthio)tetrathiafulvalene
• CAS: 1035229-64-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₂S₅
• 分子量: 347.528
• InChiKey: JAHCVGKUSHWYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MeEDO-TTF 、 碘甲烷 在 氢氧化铯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4,5-ethylenedioxy-4'-methylthiotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Formation of two-dimensional metals by weak intermolecular interactions based on the asymmetric EDO-TTF derivatives

  摘要：

  研究人员以中等产率合成了两种单取代的 EDO-TTF 衍生物：4,5-亚乙二氧基-4′-甲基-TTF（MeEDO-TTF，2）和 4,5-亚乙二氧基-4′-甲硫基-TTF（MeSEDO-TTF，3）。根据循环伏安法和紫外-可见光谱法，这两种供体的 π 电子系统与母体分子 EDO-TTF 的电子结构相似。尽管这两种供体的组成不同，但它们的自由基阳离子盐却表现出相似的光学光谱，在 3.3 × 103 cm-1 左右有一个低洼吸收带，这与它们在室温下的良好导电性是一致的。这些盐的传输特性从稳定金属、金属-绝缘体过渡体系到半导体不等。大多数自由基阳离子盐在室温左右表现出保利顺磁性。稳定金属盐 (MeEDO-TTF)2X (X = BF4, ClO4) 的晶体结构呈现出一种新颖的供体堆积模式，计算得到的带状结构呈现出二维特征，这与它们的传输特性相一致。

  DOI：

  10.1039/b717621j
• 作为产物：
  描述：

  4,5-ethylenedioxy-1,3-dithiole-2-thione 、 4-(2-cyanoethylthio)-1,3-dithiole-2-one 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到MeEDO-TTF
  参考文献：
  名称：

  Formation of two-dimensional metals by weak intermolecular interactions based on the asymmetric EDO-TTF derivatives

  摘要：

  研究人员以中等产率合成了两种单取代的 EDO-TTF 衍生物：4,5-亚乙二氧基-4′-甲基-TTF（MeEDO-TTF，2）和 4,5-亚乙二氧基-4′-甲硫基-TTF（MeSEDO-TTF，3）。根据循环伏安法和紫外-可见光谱法，这两种供体的 π 电子系统与母体分子 EDO-TTF 的电子结构相似。尽管这两种供体的组成不同，但它们的自由基阳离子盐却表现出相似的光学光谱，在 3.3 × 103 cm-1 左右有一个低洼吸收带，这与它们在室温下的良好导电性是一致的。这些盐的传输特性从稳定金属、金属-绝缘体过渡体系到半导体不等。大多数自由基阳离子盐在室温左右表现出保利顺磁性。稳定金属盐 (MeEDO-TTF)2X (X = BF4, ClO4) 的晶体结构呈现出一种新颖的供体堆积模式，计算得到的带状结构呈现出二维特征，这与它们的传输特性相一致。

  DOI：

  10.1039/b717621j

文献信息

• TTF–fluorene dyads and their M(CN)₂⁻(M = Ag, Au) salts designed for photoresponsive conducting materials
  作者：Keijiro Tsujimoto、Reiko Ogasawara、Yosuke Kishi、Hideki Fujiwara

  DOI：10.1039/c3nj00979c

  日期：——

  photoinduced intramolecular electron transfer and the resultant charge-separated state. Furthermore, we also reported the crystal structure analyses, photoconductivity and magnetic properties of the cation radical salts, 2b2M(CN)2 (M = Ag, Au), where 2b contains a 4,5-ethylenedithio-substituent. The Ag(CN)2 salt showed a semiconducting behaviour with a room temperature conductivity of 0.088 S cm−1 due to a

  为了探索光响应性导电材料，我们开发了新的四硫富瓦烯（TTF）-芴D-A二聚体，它们具有一个σ键联的硫亚甲基间隔基（1a-d）或一个π-共轭乙烯间隔基（2a-b），并报告了它们的合成，电化学和光学性质。荧光研究表明，受激发芴部分的荧光通过分子内电子从给电子TTF部分到芴部分的转移过程而被淬灭，并且通过π-共轭乙烯间隔基的分子内相互作用更强，并且抑制作用更大。非平面σ键合的亚硫基间隔基。我们还研究了使用dyad 1-2薄膜的光电化学方法的光电转换功能旋涂在ITO涂层玻璃基板上。我们观察到取决于薄膜吸收光谱的电流产生，表明吸收的光子在薄膜/ ITO电极上转换为电流。具有4,5-双（甲硫基）取代基的分子1d的单晶样品的晶体结构分析和光电导率的测量表明，通过光诱导的分子内电子转移和所产生的电荷分离，沿TTF部分的堆叠方向产生了光电流状态。此外，我们还报告了阳离子自由基盐2b 2 M（CN）2（M =