7'-amino-5-bromo-2,4'-dioxo-2'-thioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d] pyrimidine]-6'-carbonitrile | 1226674-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7'-amino-5-bromo-2,4'-dioxo-2'-thioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d] pyrimidine]-6'-carbonitrile
• 英文别名: 7'-Amino-5-bromo-2,4'-dioxo-2'-thioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro [indoline-3,5'-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile；7'-amino-5-bromo-2,4'-dioxo-2'-sulfanylidenespiro[1H-indole-3,5'-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine]-6'-carbonitrile
• CAS: 1226674-87-8
• 化学式: C₁₅H₈BrN₅O₃S
• 分子量: 418.23
• InChiKey: VBUCTXSDLNGPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 、 5-溴靛红 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以76%的产率得到7'-amino-5-bromo-2,4'-dioxo-2'-thioxo-1',2',3',4'-tetrahydrospiro[indoline-3,5'-pyrano[2,3-d] pyrimidine]-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辅助一锅合成2-氨基-4H-色烯和螺吡喃并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  研究了一种方便有效的方法，该方法利用微波辅助的一锅合成反应通过芳族醛与丙二腈和萘酚的混合物反应合成4 H-苯并[ f ]色烯。研究了靛红与丙二腈，巴比妥酸和/或硫代巴比妥酸反应合成螺并吡喃并[2,3- d ]嘧啶。还通过芳族醛和丙二腈与各种试剂的反应检查了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090041

文献信息

• Preparation of GO/SiO₂/PEA as a new solid base catalyst for the green synthesis of some spirooxindole derivatives
  作者：Mahla Toorbaf、Leila Moradi

  DOI：10.1039/d1ra02850b

  日期：——

  Efficient and green one pot multi component synthesis of some spirooxindole derivatives in the presence of graphene oxide functionalized with 2-(1-piperazinyl) ethylamine (GO/SiO2/PEA) as a solid base catalyst was studied. GO/SiO2/PEA has been obtained through a two step reaction and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM)

  研究了在以 2-(1-哌嗪基) 乙胺 (GO/SiO2/PEA) 为固体碱催化剂功能化的氧化石墨烯存在下，高效、绿色地一锅法合成一些螺吲哚衍生物。GO/SiO2/PEA通过两步反应得到，并通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、热重分析（ TGA)、拉曼光谱和 X 射线衍射 (XRD)。绿色反应条件、短反应时间、可重复使用的催化剂和高至优异的产品产率是该方法的一些优势。
• Oxalic acid dihydrate: proline as a new recyclable designer solvent: a sustainable, green avenue for the synthesis of spirooxindole
  作者：Dattatray R. Chandam、Abhijeet G. Mulik、Dayanand R. Patil、Madhukar B. Deshmukh

  DOI：10.1007/s11164-015-2093-3

  日期：2016.2

  encouraged to explore oxalic acid dihydrate: proline low transition temperature mixture as a new designer solvent for the said synthesis at room temperature. It has been successfully applied for the three component reaction of isatin, malononitrile or ethyl cyanoacetate and 1,3–dicarbonyl compounds for the first time. Moderate to good yield of the products, shorter reaction time, energy efficiency, chromatography-free

  摘要 为开发具有巨大生物活性的螺氧基吲哚衍生物的环保，可持续协议的要求鼓励了探索草酸二水合物：脯氨酸低转变温度混合物作为在室温下所述合成的新型设计溶剂。它已成功地首次用于靛红，丙二腈或氰基乙酸乙酯与1,3-二羰基化合物的三组分反应。该产品具有中等至良好的收率，较短的反应时间，能源效率，无色谱纯化工艺，可回收性和高原子经济性是该协议的诱人特性，将在多组分，面向多样性的合成中得到应用。 图形概要
• Synthetic, mechanistic and kinetic studies on the organo-nanocatalyzed synthesis of oxygen and nitrogen containing spiro compounds under ultrasonic conditions
  作者：Nongthombam Geetmani Singh、Makroni Lily、Shougaijam Premila Devi、Noimur Rahman、Aziz Ahmed、Asit K. Chandra、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1039/c6gc00724d

  日期：——

  Vitamin B1 functionalised nano-ferrites: an organo-nanocatalyst for the synthesis of various spiro derivatives.

  维生素B 1官能化的纳米铁氧体：用于合成各种螺衍生物的有机纳米催化剂。
• Zinc(II)‐poly(urea‐formaldehyde) supported on magnetic nanoparticles: A hybrid nanocatalyst for green synthesis of spiropyrans, spiroxanthenes, and spiropyrimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Zahra Mousavi

  DOI：10.1002/aoc.5859

  日期：2020.10

  Zinc‐poly(urea‐formaldehyde) supported on magnetic nanoparticles (MNPs@SiO2@PUF@Zn) was successfully used for the synthesis of spirooxindolopyran and spirooxindoloxanthene derivatives in aqueous medium as an environmentally benign condition. High yields, short reaction times, green solvent, reusability without significant reduction in catalytic activity, and simple separation of the catalyst using an external magnet

  将金属离子固定在无机载体上具有非常有趣的生物学，工业和催化应用。在这项研究中，通过将醋酸锌固定在磁性CoFe 2 O 4 @SiO 2上负载的聚脲甲醛表面上，成功制造了CoFe 2 O 4 @SiO 2 @ PUF @ Zn（OAc）2纳米结构。纳米颗粒通过一层一层的组装。杂化纳米颗粒的结构通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，热重分析，能量色散X射线光谱，电感耦合等离子体原子发射光谱，振动样品磁力分析，Brunauer-Emmett-Teller表面积分析，扫描进行表征电子显微镜和透射电子显微镜。磁性纳米颗粒（MNPs @ SiO 2）上负载的锌-聚（脲醛）（PUF @ Zn）作为一种环境友好的条件，已成功地用于在水性介质中合成螺并氧杂并吡喃和螺并恶多恶并蒽衍生物。该方法的优点是高收率，较短的反应时间，绿色溶剂，可重用性而不会显着降低催化活性，使用外磁体简单地分离催化剂以及环境相容性。
• Base free synthesis of iron oxide supported on boron nitride for the construction of highly functionalized pyrans and spirooxindoles
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c5ra21969h

  日期：——

  BN@Fe₃O₄ network was synthesized via chemical reduction followed by aerial oxidation in absence of base and was subsequently used for the synthesis of highly functionalized pyrans and spirooxindoles derivatives on water.

  BN@Fe₃O₄网络是通过化学还原后在无碱的条件下进行空气氧化合成的，并随后用于在水中合成高度功能化的吡喃和螺环氧吲哚衍生物。