(4R, 6R, 7S)-4,7-dihydroxy-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone | 1233335-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡喃类
• 英文名称: (4R, 6R, 7S)-4,7-dihydroxy-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone
• 英文别名: (4R,6R,7S)-4,7-dihydroxy-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-4,6-carbolactone；(1R,7S,8R)-1,7-dihydroxy-4-methyl-9-oxa-5-thiatricyclo[6.2.1.02,6]undeca-2(6),3-dien-10-one
• CAS: 1233335-25-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: MKEUXISJFLQLKM-MATHAZKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R, 6R, 7S)-4,7-dihydroxy-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 Methyl (4R,6R,7S)-4,6,7-tributyroxy-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，化学式（I），以及获得该化合物的方法，其中间体，以及用作芪酸途径第三酶的竞争性抑制剂，即Ⅱ型脱氢奎尼酸酶。

  公开号：

  US20110313032A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S, 2R, 4S, 5R)-2-bromo-1,4-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxocyclohexan-1,5-carbolactone 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R, 6R, 7S)-4,7-dihydroxy-2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen-4,6-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并噻吩衍生物：II型脱氢喹啉酶的构象受限抑​​制剂

  摘要：

  限制对抑制有好处！据报道，由四氢苯并噻吩衍生的II型脱氢喹啉酶（DHQ2）催化反应中间体的刚性模拟物。这些衍生物在不适当的催化方向上固定了与酪氨酸的相互作用，酪氨酸是引发酶促反应的基础。该系列中的两种竞争性抑制剂2-丙烯基衍生物5 e和2-环丙基乙基化合物5 i（如图所示）与幽门螺杆菌的DHQ2形成了结晶，其X射线结构分别为1.95Å和1.85Å。。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000343