1-(p-Methylbenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium Tetrafluoroborate | 72538-32-0

• 英文名称: 1-(p-Methylbenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium Tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-(4-methylbenzyl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate；1-(4-methylbenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate；2,4,6-triphenyl-1-(4-methylbenzyl)pyridin-1-ium tetrafluoroborate；N-(4-methylbenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborate
• CAS: 72538-32-0
• 化学式: BF₄*C₃₁H₂₆N
• 分子量: 499.359
• InChiKey: DTNIUIYAOJYGEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Methylbenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium Tetrafluoroborate 在 磷酸吡哆醛 、 L-threonine aldolase from Aeromonas tecta 、 三乙胺 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  协同光酶催化能够使用苏氨酸醛缩酶合成 A-叔氨基酸

  摘要：

  a-叔氨基酸是药物和农用化学品的重要组成部分，但传统的合成是步骤密集型的，并且提供了具有不同对映选择性水平的有限范围的结构。在这里，我们报道了使用吡哆醛 （PLP） 依赖性苏氨酸醛缩酶和 Rose Bengal 光氧化还原催化剂通过吡啶盐对未受保护的丙氨酸和甘氨酸进行α-烷基化反应。该策略在单个化学步骤中有效地制备各种 a-叔氨基酸作为单个对映异构体。紫外-可见光谱研究揭示了吡啶盐、蛋白质和光催化剂之间的三元相互作用，我们假设这是将自由基形成定位到活性位点的原因。该方法突出了将光氧化还原催化剂与酶相结合以揭示已知酶的新催化功能的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04661
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(p-Methylbenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium Tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716
• 作为试剂：
  描述：

  二苯基膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(p-Methylbenzyl)-2,4,6-triphenylpyridinium Tetrafluoroborate 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到四苯基二膦
  参考文献：
  名称：

  可见光促进苄胺合成不对称膦

  摘要：

  在此，通过应用可见光光氧化还原催化，我们实现了二苯基膦和苯基膦与苄胺衍生的 Katritzky 盐在室温下的催化脱氨基烷基化反应。使用曙红 Y 作为光氧化还原催化剂和可见光可以大大促进反应。成功合成了一系列不对称的叔膦，包括具有三种不同取代基的膦，这些取代基很难获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00317

文献信息

• The Formal Cross‐Coupling of Amines and Carboxylic Acids to Form sp ³ –sp ³ Carbon–Carbon Bonds
  作者：Zirong Zhang、Tim Cernak

  DOI：10.1002/anie.202112454

  日期：2021.12.20

  acid C−C coupling would be a valuable addition to the synthetic toolbox of carbon–carbon bond-forming reactions. Using miniaturized high-throughput experimentation, we have developed the first amine–acid cross-coupling to form C(sp3)−C(sp3) bonds based on preactivation of the building blocks and nickel catalysis.

  胺-羧酸 C-C 偶联将是对碳-碳键形成反应合成工具箱的宝贵补充。使用小型化的高通量实验，我们开发了第一个胺-酸交叉偶联以基于构建单元的预活化和镍催化形成 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 键。
• Ni-Catalyzed deaminative hydroalkylation of internal alkynes
  作者：Ze-Fan Zhu、Jia-Lin Tu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c9cc05385a

  日期：——

  A regioselective cis-hydroalkylation of internal alkynes with readily prepared Katritzky pyridinium salts for the synthesis of tri-substituted alkenes is described. This reaction is the first example of a metal-catalyzed hydroalkylation of an alkyne via C–N bond activation of an amine. The reaction demonstrates broad scope and functional group tolerance, allowing access to desired products with high

  描述了用容易制备的Katritzky吡啶鎓盐对内部炔烃的区域选择性顺式-氢化烷基化，用于合成三取代的烯烃。该反应是通过胺的C–N键活化的炔烃的金属催化加氢烷基化反应的第一个实例。该反应显示出宽泛的范围和官能团耐受性，允许获得具有高度多样性的所需产品。初步的机理研究表明，SET引发的自由基过程和Ni催化的烷基化反应可以共同参与反应，从而有可能绕开传统的开壳加成途径。
• Visible‐Light‐Induced Regioselective Deaminative Alkylation of Coumarins via Photoredox Catalysis
  作者：Maoling Tao、An‐Jun Wang、Peng Guo、Weipiao Li、Liang Zhao、Jie Tong、Haoyang Wang、Yanbo Yu、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202100940

  日期：2022.1.4

  3-Alkylated coumarins have many applications in medicinal chemistry, however, methods access to such structures are still limited. Herein, we report a site-selective photocatalytic deaminative alkylation of coumarins utilizing pyridinium-activated aliphatic primary amines as alkylation reagents. The protocol was highlighted by its mild reaction conditions, operational simplicity, and broad functional

  3-烷基化香豆素在药物化学中有很多应用，但是获得这种结构的方法仍然有限。在此，我们报告了利用吡啶活化的脂肪族伯胺作为烷基化试剂对香豆素进行位点选择性光催化脱氨基烷基化。该协议以其温和的反应条件、操作简单性和广泛的官能团兼容性而著称。此外，该策略能够对某些药物和天然产物进行后期修饰，从而为药物化学中的有价值分子提供了一种有吸引力的方法。
• Photocatalytic deaminative benzylation and alkylation of tetrahydroisoquinolines with <i>N</i>-alkylpyrydinium salts
  作者：David Schönbauer、Carlo Sambiagio、Timothy Noël、Michael Schnürch

  DOI：10.3762/bjoc.16.74

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed photoredox coupling of substituted N-aryltetrahydroisoquinolines (THIQs) and different bench-stable pyridinium salts was successfully developed to give fast access to 1-benzyl-THIQs. Furthermore, secondary alkyl and allyl groups were also successfully introduced via the same method. Additionally, the typically applied N-phenyl group in the THIQ substrate could be replaced by the cleavable p-methoxyphenyl (PMP) group and successful N-deprotection was demonstrated.

  一种以钌催化的光氧还偶联反应成功地将取代的N-芳基四氢异喹啉（THIQs）与不同的台阶稳定吡啶盐成功地结合，快速获得1-苄基-THIQs。此外，次烷基和烯丙基基团也成功地通过相同的方法引入。此外，THIQ底物中通常应用的N-苯基基团可以被可裂解的p-甲氧基苯基（PMP）基团取代，并且成功地展示了N-去保护。
• 一种脂肪胺脱氨后二氟烷基化的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111892489B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本申请公开了有机合成领域中的一种脂肪胺脱氨后二氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的式A脂肪胺为原料，在加热或室温条件下，与式B四氟硼酸吡喃盐反应，得到式C烷基吡啶盐；随后在光照条件下，选用商业易得的[Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6为催化剂，二氟烯醇硅醚D为二氟烷基化试剂，高收率地得到多种二氟烷基取代的烷烃和环烷烃及其衍生物。该方法操作简便、反应条件简单、温和、具有优异的官能团兼容性，适合较大规模的生产合成。通过该催化合成方法可获得具有潜在应用价值的含氟氨基酸，且所得的产物通过进一步的转化，可以很容易地获得各种结构新颖，在医药、农药和材料领域具有重要意义的含二氟烷基的化合物。