1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one O-methyl oxime | 1352619-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
• CAS: 1352619-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: HFGRDGFYEBSYHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到dimethyl 2-(2-((E)-1-methoxyiminoethyl)-5-(4-methoxyphenyl)phenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮丙二酸酯对芳香族 C-H 键的 Rh 催化分子间卡宾官能化

  摘要：

  报道了重氮丙二酸酯与芳烃 CH 键的 Rh 催化分子间偶联。该反应由亲电 CH 活化引发，随后是芳基铑 (III) 配合物与重氮丙二酸酯的偶联。在大多数情况下，以肟、羧酸和胺为导向基团的芳烃与具有优异区域选择性和官能团耐受性的重氮丙二酸酯交叉偶联，因此，该反应为特定应用的 α-芳基羰基化合物提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1021/ja305771y
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amination of Aromatic C–H Bonds withN-Chloroamines

  摘要：

  A Rh(III)-catalyzed direct aromatic C-H amination is achieved using N-chloroamines as a reagent. Furthermore, we also developed a one-pot amination protocol Involving In situ chlorination of the secondary amines. The catalytic amination operates at mild conditions with excellent functional group tolerance and regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol203046n

文献信息

• [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines
  作者：Ka-Ho Ng、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1039/c3cc42937g

  日期：——

  Rh(III)-catalyzed aromatic C–H amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines was developed, and the arylamine products were obtained in up to 92% yield. The reaction probably involves rate-limiting electrophilic C–H bond cleavage (kH/kD = 2).

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。