2-nitrophenyl diphenyl phosphate | 138554-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenyl diphenyl phosphate
• 英文别名: Nitrophenyl diphenyl phosphate；(2-nitrophenyl) diphenyl phosphate
• CAS: 138554-71-9
• 化学式: C₁₈H₁₄NO₆P
• 分子量: 371.286
• InChiKey: VBZZXFFXEPOCHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl diphenyl phosphate 在 tris(hydroxymethylamino)methane buffer 、 水 、 hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 磷酸二苯酯 、 2-硝基苯酚离子
  参考文献：
  名称：

  Ba-Saif, Salem A.; Waring, Mark A.; Williams, Andrew, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 11, p. 1653 - 1659

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 六氟磷酸钾 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-nitrophenyl diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  DBN六氟磷酸盐可作为方便的磺酰化剂和膦酰化剂†

  摘要：

  在温和的条件下已经合成了空气稳定的N-磺酰基和N-膦酰基DBN六氟磷酸盐作为磺酰化剂和膦酰化剂。这些盐在一系列N-和O-亲核试剂的磺酰化和膦酰化中非常有效，以高收率产生磺酰胺，磺酸酯，氨基磷酸酯和膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01854h

文献信息

• Towards catch-up therapy: evaluation of nucleophilic active pharmaceutical ingredients for the treatment of percutaneous VX poisoning, in-vial and in-vitro studies
  作者：Victoria Nahum、Uri Nili、Eugenia Bloch-Shilderman、Boris Smolkin、Nissan Ashkenazi

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2021.120689

  日期：2021.6

  based on approved drugs, were initially screened. They were then tested in various binary solutions, for their detoxification efficacy and degradation ability towards lipophilic OP CWA models such as dibutylphosphofluoridate and o-nitro-phenyl diphenyl phosphate, as well as the nerve agent VX, by means of kinetic 31P NMR and UV–Vis spectroscopy. Of these, the potassium and diethyl ammonium salts of acetohydroxamic

  皮肤暴露于低挥发性有机磷化学战剂（OP CWA）对暴露者造成巨大风险。由于它们的亲脂性质，这些化合物迅速吸收到皮肤中，导致形成“皮肤贮库”，它们从中缓慢进入血液，导致长期中毒。传统上，应对此类物质毒性的策略包括化学去污/从皮肤表面物理清除残留剂（最好在暴露后尽快清除）和在出现中毒迹象时施用解毒剂。因此，这些策略不能抵消大量的试剂，这些试剂积聚在皮肤贮库中。十多年前，有人提出了一种旨在中和真皮储层的“追赶疗法”的概念。在此，我们描述了潜在的“追赶疗法”乳液示例-旨在将小的亲核分子传递到皮肤中并可能在残留的CWA到达血流之前分解的媒介物。最初筛选了基于已批准药物的11种亲核化合物。然后在各种二元溶液中测试它们的解毒功效和对亲脂性OP CWA模型的降解能力，例如磷酸二丁酯和通过动力学31 P NMR和UV-Vis光谱分析，可以看到邻硝基苯基磷酸二苯酯以及神经毒剂VX 。其中，发现（DMSO / H
• LiI/TBHP Mediated Oxidative Cross-Coupling of P(O)-H Compounds with Phenols and Various Nucleophiles: Direct Access to the Synthesis of Organophosphates
  作者：Thippani Anitha、Kashamalla Chinna Ashalu、Mummadi Sandeep、Aabid Mohd、Joanna Wencel-Delord、Francoise Colobert、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901362

  日期：2019.12.8

  Direct phosphorylation of P(O)–H compounds with various nucleophiles such as phenols, alcohols, amines and enols is described using oxidative cross‐coupling strategy. The phosphorylation of hydroxylated naphthyls and heteroarenes has been achieved. Main features of this transformation are short reaction time, functional group tolerance, and broad substrate scope.

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。