3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol | 78729-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: 3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol
• 英文别名: 3,4,7,8-Tetrahydroimidazo[4,5-D][1,3]diazepin-8-OL；1,4,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol
• CAS: 78729-85-8
• 化学式: C₆H₈N₄O
• 分子量: 152.156
• InChiKey: YFIDCUXYXQUPSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3,5-二对氯苯甲酰氧基-2-脱氧-D-核糖 、 3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol 在 吡啶 、 2,2,2-三氟-N,N-二(三甲硅基)乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (8R)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-chlorobenzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol 、 (8S)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-chlorobenzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol 、 (8R)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-chlorobenzoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol 、 (8S)-3-(2-deoxy-3,5-di-O-p-chlorobenzoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND MANUFACTURE OF PENTOSTATIN AND ITS PRECURSORS, ANALOGS AND DERIVATIVES
  [FR] SYNTHESE ET PRODUCTION DE PENTOSTATINE, PRECURSEURS, ANALOGUES ET DERIVES DE CETTE DERNIERE

  摘要：

  公开号：

  WO2005027838A3
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氢咪唑并[4,5-d][1,3]二氮杂卓-8(1H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3,6,7,8-tetrahydroimidazo<4,5-d><1,3>diazepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  发现对 AMP 脱氨酶具有高抑制效力和特异性的 AMP 模拟物

  摘要：

  通过对 3-取代 3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5-d][1,3]diazepin-8-的研究，发现了第一个有效、特异性和细胞可渗透的 AMP 脱氨酶 (AMPDA) 抑制剂ol 类似物。最有效抑制剂的抑制常数比底物 AMP 的 KM 低 105 倍。高亲和力需要 8-羟基和 3-取代基的存在，并且被假定来自于降低结合熵成本并使二氮杂碱基采用模拟过渡态 (TS) 结构的结合构象的协同相互作用. 相对于其他 AMP 结合酶，AMPDA 抑制剂系列的高特异性 (> 105）部分归因于二氮杂碱，它有利于与用于稳定 TS 结构的残基相互作用，并排除通常由 AMP 结合酶用于结合 AMP 的相互作用。相比之下，AMPDA 和腺苷脱氨酶 (ADA) 之间的区别，这两种酶假定稳定类似的 TS 结构......

  DOI：

  10.1021/ja983153j

文献信息

• WATER-SOLUBLE CAMPTOTHECIN DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Zhou Wenqiang

  公开号：US20140155336A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to a water soluble derivative of camptothecin and preparation method thereof, the derivative having a structure of formula I and being appropriate in water solubility, and having anti-cancer activity and stability of lactonic ring. The present invention also relates to a method for synthesizing the compound and medical use of the compound.

  本发明涉及一种水溶性紫杉醇衍生物及其制备方法，所述衍生物具有式I的结构，在水溶性方面适宜，并具有抗癌活性和内酯环的稳定性。本发明还涉及一种合成该化合物的方法以及该化合物的医药用途。
• BIOCATALYTIC PRODUCTION OF NUCLEOSIDE ANALOGUES AS ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS
  申请人：PLASMIA BIOTECH, S.L.

  公开号：US20160076070A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  A biocatalytic process for producing active pharmaceutical ingredients (APIs) or intermediates thereof, wherein those APIs or their intermediates are nucleoside analogues (NAs) of formula I and wherein said NAs are active as pharmaceutically relevant antivirals and anticancer medicaments, intermediates or prodrugs thereof.

  一种生物催化过程，用于生产活性药用成分（API）或其中间体，其中这些API或其中间体是式I的核苷类似物（NAs），并且所述的NAs作为药用抗病毒和抗癌药物具有活性，以及其中间体或前药。
• Enzymatic production of cytosinic nucleoside analogues
  申请人：Plasmia Biotech, S.L.

  公开号：EP2883959A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The invention relates to a new synthesis process of cytosine nucleoside analogues by using nucleoside phosphorylase enzymes, particularly Pyrimidin Nucleoside Phosphorylases (PyNPs) or mixtures of Purine Nucleoside Phosphorylases (PNPs) and PyNPs.

  本发明涉及使用核苷酸磷酸化酶，特别是嘧啶核苷酸磷酸化酶(PyNPs)或嘧啶核苷酸磷酸化酶(PyNPs)和嘌呤核苷酸磷酸化酶(PNPs)混合物的新型合成胞嘧啶核苷类似物的过程。
• Diazepine herbicides
  申请人：SCHERING AGROCHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0398514A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  Herbicidal 3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d]-[1,3]diazepin-8-ol derivatives of the formula: and sugar conjugates thereof, compositions containing them, and a process for their preparation.

  3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5-d]-[1,3]二氮杂卓-8-醇式的除草衍生物及其糖共轭物、含有它们的组合物，以及它们的制备方法。
• Oral administration of nucleoside monophosphates
  申请人：Merck Serono S.A.

  公开号：EP2428201A1

  公开（公告）日：2012-03-14

  The invention relates to the oral pharmaceutical compositions comprising the nucleosides in form of their monophosphates.

  本发明涉及包含单磷酸形式核苷的口服药物组合物。