2-Trideuteromethoxy-3-deutero-tetrahydropyran | 35993-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: 2-Trideuteromethoxy-3-deutero-tetrahydropyran
• CAS: 35993-32-9
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 120.128
• InChiKey: XTDKZSUYCXHXJM-VZOYEPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 氘代甲醇 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-Trideuteromethoxy-3-deutero-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  硫脲衍生物作为布朗斯台德酸有机催化剂

  摘要：

  结合了计算机模拟实验，对Schreiner硫脲催化醇的四氢吡喃基化反应进行了平行的两个机理模型。该结果挑战了一般的力学观点，即催化作用与稳定硫脲和醇之间的双氢键相互作用有关，后者促进了对3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）的攻击（氢键（HB ）机制）。在我们提出的另一种机理中，硫脲起布朗斯台德酸的作用，使DHP质子化以形成氧杂碳鎓离子，后者与醇反应（布朗斯台德酸（BA）机理）。计算表明与BA机理相关的过渡态具有明显的偏爱性，因此可以预测N的相似催化活性。-甲基化的硫脲和硫尿嘧啶。这些预测在实验上得到了证实。与氘代醇的反应会同时生成顺式和反式产物，为布朗斯台德酸机理提供了进一步的支持。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00618