10,11-dichloro-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3a,8,13,13b-tetraazabenzo[b]cyclohepta[1,2,3-jk]fluorene | 1202495-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 10,11-dichloro-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3a,8,13,13b-tetraazabenzo[b]cyclohepta[1,2,3-jk]fluorene
• 英文别名: 6,7-Dichloro-3,10,12,16-tetrazapentacyclo[10.8.1.02,11.04,9.016,21]henicosa-1(21),2,4,6,8,10-hexaene；6,7-dichloro-3,10,12,16-tetrazapentacyclo[10.8.1.02,11.04,9.016,21]henicosa-1(21),2,4,6,8,10-hexaene
• CAS: 1202495-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₄
• 分子量: 347.247
• InChiKey: ITKITYRJTBXYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-四氯喹喔啉 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 反应 0.5h， 以70%的产率得到10,11-dichloro-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3a,8,13,13b-tetraazabenzo[b]cyclohepta[1,2,3-jk]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Dyes with 2-Amino-4,7-diazaindole Skeleton: Synthesis and Spectroscopy

  摘要：

  我们研究了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）与具有两个邻位氯原子的化合物的反应。所有含有 2,3-二氯吡嗪分子的衍生物都会与 DBU 发生反应，生成荧光染料。其中，只有 2,3-二氯-1,4-萘醌会发生反应，产生预期的五环产物，尽管产率非常低，而且伴有水解产物。对合成化合物的光谱特性进行了研究。由 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪形成的染料表现出很高的斯托克斯偏移，荧光量子产率与溶剂极性有很大关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1514

文献信息

• Fluorescent Dyes with 2-Amino-4,7-diazaindole Skeleton: Synthesis and Spectroscopy
  作者：Daniel T. Gryko、Joanna Piechowska、Volha Vetokhina、Dominik Wójcik

  DOI：10.1246/bcsj.82.1514

  日期：2009.12.15

  The reaction of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) with compounds possessing two vicinal chlorine atoms activated toward nucleophilic substitution has been studied. All derivatives bearing a 2,3-dichloropyrazine moiety react with DBU leading to fluorescent dyes. Among others, only 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone reacts giving the expected pentacyclic product albeit in a very low yield and accompanied by the product of hydrolysis. Spectroscopic properties of the synthesized compounds were studied. The dye formed from 5,6-dichloro-2,3-dicyanopyrazine exhibits a very high Stokes shift and strong dependence of the fluorescence quantum yield on solvent polarity.

  我们研究了 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）与具有两个邻位氯原子的化合物的反应。所有含有 2,3-二氯吡嗪分子的衍生物都会与 DBU 发生反应，生成荧光染料。其中，只有 2,3-二氯-1,4-萘醌会发生反应，产生预期的五环产物，尽管产率非常低，而且伴有水解产物。对合成化合物的光谱特性进行了研究。由 5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪形成的染料表现出很高的斯托克斯偏移，荧光量子产率与溶剂极性有很大关系。