3-phenyl-o-carborane | 65600-05-7

• 英文名称: 3-phenyl-o-carborane
• 英文别名: 4-phenyl-o-carborane；1,2-C2B10H11-4-C6H5
• CAS: 65600-05-7
• 化学式: C₈H₁₆B₁₀
• 分子量: 220.325
• InChiKey: NQSDFAPBVJSUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-o-carborane 、 肉桂醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2/NBS 介导的 1-肉桂醇-邻碳硼烷的串联反应通过氧杂环丁烷与芳烃的开环反应：合成 C-烯基-邻碳硼烷的另一种方法

  摘要：

  已经开发了 Cu(OTf) 2 /NBS 介导的 1-肉桂醇-邻碳硼烷的串联反应，用于合成 C-烯基-邻碳硼烷。机理研究表明，Cu(OTf) 2促进了以富电子芳烃为软亲核试剂的氧杂环丁烷开环，是转化的关键步骤。该工作为C-烯基邻碳硼烷的合成提供了一种替代策略，对合成具有多样性的邻碳硼烷衍生物具有重要参考价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01217
• 作为产物：
  描述：

  4-I-1.2-C2B10H11 、 苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) diiodide 、 caesium carbonate 、 锌 、 三(4-氟苯基)磷化氢 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到3-phenyl-o-carborane
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的镍催化碘碳硼烷与（杂）芳烃通过硼中心碳硼烷基自由基的交叉偶联

  摘要：

  通过可见光促进的碘原子提取，首次开发了在 B(3)、B(4) 和 B(9) 位置生成高价硼中心碳硼烷基自由基的一般策略。○-碳硼烷通过低价镍络合物。这些自由基与各​​种（杂）芳烃反应，在室温下以非常好的至极好的产率和广泛的底物范围提供范围广泛的笼式 B-芳基化碳硼烷衍生物。它们的亲电性取决于笼的顶点电荷并遵循 B(3) > B(4) > B(9) 的顺序。可见光和镍催化剂都被证明对硼中心碳硼烷基自由基的产生至关重要。对照实验支持硼自由基的参与。还提出了与这些反应相关的反应机理。该策略为在选定的硼顶点处生成以硼为中心的碳硼烷基自由基提供了一种新的方案，从而可以轻松合成一大类笼形硼取代的碳硼烷分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02329

文献信息

• Regioselective Insertion of<i>o</i>-Carborynes into the α-CH Bond of Tertiary Amines: Synthesis of α-Carboranylated Amines
  作者：Da Zhao、Jiji Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.201409141

  日期：2014.11.17

  insertion with tertiary amines, thus affording α‐carboranylated amines in very good regioselectivity and isolated yields. In this process, the nucleophilic addition of tertiary amines to the multiple bond of o‐carboryne generates a zwitterionic intermediate. An intramolecular proton transfer, followed by a nucleophilic attack leads to the formation of the final product. Thus, regioselectivity is highly

  ø -Carboryne可以经历α-C  H键插入与叔胺，从而得到α-carboranylated胺在非常良好的区域选择性和分离收率。在此过程中，叔胺亲核加成到邻卡波炔的多键上可生成两性离子中间体。分子内质子转移，然后进行亲核攻击，导致最终产物的形成。因此，区域选择性高度依赖于叔胺α- CH质子的酸度。这种方法是制备一系列1-氨基烷基-o-碳氢化合物的有效方法。
• Ir-Catalyzed Selective B(3)-H Amination of <i>o</i>-Carboranes with NH₃
  作者：Yik Ki Au、Jie Zhang、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/jacs.1c00593

  日期：2021.3.24

  Ammonia gas, NH3, is a cheap and widely used industrial feedstock, which has received tremendous research interests in its functionalization. This work reports a breakthrough in catalytic selective cage B(3)-H amination of o-carboranes with NH3 via Ir-catalyzed B-H/N-H dehydrocoupling, offering convenient and efficient access to a series of 3-NH2-o-carborane derivatives in moderate to high isolated

  氨气NH 3是一种廉价且广泛使用的工业原料，在其功能化方面受到了广泛的研究兴趣。这项工作报告在催化选择性笼乙突破（3）-H的胺化ö用NH -carboranes 3通过铱催化的BH / NH dehydrocoupling，提供了一系列的3-NH的方便和高效地访问2 - ö -carborane衍生物具有中等到高的分离产量，具有广泛的底物范围。使用现成的NH 3气体作为H 2的胺化试剂作为唯一的副产品，它具有协议经济性，实用性和环境友好性。在控制实验的基础上，提出了合理的反应机理。
• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Iodocarboranes with (Hetero)Arenes
  作者：Shimeng Li、Jie Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02648

  日期：2022.10.21

  radicals at the B3, B4, and B9 sites via a visible-light-promoted palladium(0)/palladium(I) pathway using readily available iodo-o-carboranes as the starting materials. The electrophilicities of these hypervalent boron-centered radicals decrease in the following order: B3 > B4 > B9. They are useful intermediates for the preparation of a family of cage B-(hetero)arylated o-carboranes at ambient temperature

  这项工作描述了一种通用方法，用于通过可见光促进的钯 (0)/钯 (I) 途径使用现成的碘在 B3、B4 和 B9 位点有效产生一类笼式 B 中心碳硼烷基自由基-邻碳硼烷作为起始原料。这些以硼为中心的高价自由基的亲电性按以下顺序降低：B3 > B4 > B9。它们是在环境温度下制备笼型 B-(杂)芳基化邻碳硼烷家族的有用中间体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B Comp.SVol.1/3, 13.18.3.2, page 213 - 227
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Kalinin, V. N.; Kobel'kova, N. I.; Astakhin. A. V., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1977, p. 2209 - 2211
  作者：Kalinin, V. N.、Kobel'kova, N. I.、Astakhin. A. V.、Zakharkin, L. I.

  DOI：——

  日期：——