15,16-dimethoxyerythrinan-1,3-dien-2-one | 91421-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 15,16-dimethoxyerythrinan-1,3-dien-2-one
• CAS: 91421-63-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: DOVSDOWYRJJUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-dimethoxyerythrinan-1,3-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(+/-)-3-demethoxyerythratidinone
  参考文献：
  名称：

  Construction of Erythrinane Skeleton via Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Dearomatization ofpara-Aminophenols

  摘要：

  A novel Pd(0)-catalyzed intramolecular arylative dearomatization of para-aminophenol derivatives is described. In the presence of 1.25 mol % [Pd(C3H5)Cl](2) and 3.75 mol % RuPhos, the arylative dearomatization reaction proceeds smoothly for a broad range of substrates, offering an efficient synthetic route to erythrinane derivatives in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja508645j
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 sSPhos 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15,16-dimethoxyerythrinan-1,3-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  sSPhos：通过静电定向钯催化对映选择性芳基苯酚脱芳构化的通用配体

  摘要：

  芳基苯酚脱芳构化从简单的起始材料提供了复杂的、基于环己酮的支架，并且不对称版本允许获得有价值的对映体富集结构。然而，通常必须为每个新的支架变异确定定制的手性配体。我们通过应用静电定向钯催化的概念解决了这一限制，其中手性磺化配体 sSPhos 通过其相关的碱金属阳离子与酚盐底物发生静电相互作用。这种方法可以得到高度对映体富集的螺环己二烯酮，这一过程最初由 Buchwald 及其同事以主要外消旋的方式报道。此外，sSPhos 能够熟练地形成另外两种不同的支架（以前需要根本不同的手性配体）以及一种新型的氧连接支架。我们设想，sSPhos 所表现出的广泛通用性将促进这种重要反应类型的扩展，并突显这种利用有吸引力的静电相互作用的不寻常设计原理的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10663

文献信息

• Tanaka, Hitoshi; Shibata, Masayoshi; Ito, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 4, p. 1578 - 1582
  作者：Tanaka, Hitoshi、Shibata, Masayoshi、Ito, Kazuo

  DOI：——

  日期：——