((6S,10S,11aS,E)-9-ethylidene-8,9,10,11,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizine-5,11,11(6H)-triyl)trimethanol | 1225378-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: ((6S,10S,11aS,E)-9-ethylidene-8,9,10,11,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizine-5,11,11(6H)-triyl)trimethanol
• CAS: 1225378-42-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: LGVITDBMTQFDDR-JHJVFSDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.86
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 维洛斯明碱 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ((6S,10S,11aS,E)-9-ethylidene-8,9,10,11,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizine-5,11,11(6H)-triyl)trimethanol
  参考文献：
  名称：

  沿 Ajmaline 途径的重要生物遗传中间体、(+)-聚神经氨酸和 (+)-聚神经氨酸醛以及 16-Epivellosimine 和 Macusine A 的对映特异性全合成

  摘要：

  聚神经氨酸醛 ( 6 )、16-epivellosimine ( 7 )、(+)-聚神经氨酸 ( 8 ) 和 (+)-macusine A ( 9 )的首次立体有择合成已从市售的d -(+)-色氨酸中完成甲酯。d -(+)-色氨酸在这里既用作手性助剂又用作合成常见中间体 (+)-velosimine ( 13 )的起始材料。这种生物碱可在七个反应容器中以对映特异性方式获得，d -(+)-色氨酸甲酯的总产率为 27% ( 14) 通过不对称 Pictet-Spengler 反应、Dieckmann 环化和立体控制的分子内烯醇驱动的钯介导的交叉偶联反应的组合。已经通过铜介导的过程开发了这种立体控制的分子内交叉偶联的新过程。这项研究的初步结果表明，烯醇驱动的钯介导的交叉偶联反应可以通过铜介导的过程完成，该过程更便宜且更容易处理。的对映体特异性合成总（+） - polyneuridine醛（6），

  DOI：

  10.1021/jo100279w