9-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,3]triazine | 863308-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并[3,4-b]吡嗪
• 英文名称: 9-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,3]triazine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(12-bromo-3,6,7,8,10,11-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7,11-pentaen-10-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 863308-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₆O₃
• 分子量: 355.151
• InChiKey: OVGBYHMBMVQABF-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,3]triazine 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 反应 16.0h， 生成 5-amino-3-bromo-4-carbamoyl-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含7-Deaza-2,8-二氮杂腺嘌呤的寡核苷酸：7-卤代核苷的合成，开环和碱基配对

  摘要：

  包含7-溴7-脱氮基2,8-二氮杂2'-脱氧腺苷（3）和5-氨基-3-溴-4-氨基甲酰基-1-（2'-脱氧-β-d-赤型-合成了戊呋喃糖基）吡唑（4）。化合物3从7-溴-8-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧腺苷（制备5经由1）ñ 6 -etheno衍生物6和转化为亚磷酰胺11。与非卤代核苷相比，3的7-溴取代基增加了寡核苷酸双链体的稳定性。掺入3的寡核苷酸被转化为包含4的寡核苷酸在高温（25％氨水，60°C，30小时）下长时间脱保护的过程中。化合物3与dG形成强碱基对。碱基对稳定性以dG＞ dT＞ dA＞ dC的顺序降低。对于吡唑核苷4观察到相似的识别选择性，但是，由于吡唑部分的堆积减少和较高的柔韧性，双链体比含3的双链体不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.046
• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e]pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 9-bromo-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-imidazo[1,2-c]-7H-pyrazolo[4,3-e][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  含7-Deaza-2,8-二氮杂腺嘌呤的寡核苷酸：7-卤代核苷的合成，开环和碱基配对

  摘要：

  包含7-溴7-脱氮基2,8-二氮杂2'-脱氧腺苷（3）和5-氨基-3-溴-4-氨基甲酰基-1-（2'-脱氧-β-d-赤型-合成了戊呋喃糖基）吡唑（4）。化合物3从7-溴-8-氮杂-7-脱氮-2'-脱氧腺苷（制备5经由1）ñ 6 -etheno衍生物6和转化为亚磷酰胺11。与非卤代核苷相比，3的7-溴取代基增加了寡核苷酸双链体的稳定性。掺入3的寡核苷酸被转化为包含4的寡核苷酸在高温（25％氨水，60°C，30小时）下长时间脱保护的过程中。化合物3与dG形成强碱基对。碱基对稳定性以dG＞ dT＞ dA＞ dC的顺序降低。对于吡唑核苷4观察到相似的识别选择性，但是，由于吡唑部分的堆积减少和较高的柔韧性，双链体比含3的双链体不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.046

文献信息

• 7-SUBSTITUTED 8-AZA-7-DEAZAPURINES AND 2,8-DIAZA-7-DEAZA-PURINES: SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES AND OLIGONUCLEOTIDES
  作者：Wenqing Lin、Kuiying Xu、Frank Seela

  DOI：10.1081/ncn-200059218

  日期：2005.4.1

  7-Substituted 8-aza-7-deazaadenosines la-e were synthesized by Sonogashira cross coupling from the corresponding 7-iodo nucleoside in 36- 79% yields. Starting from 7-bromo (or 7-iodo)-8-aza- 7-deazaadenine, 2a,b were obtained by acid-catalyzed glycosylation followed by deprotection in 53 and 35% yields, respectively. Compounds 2b was applied to cross coupling reaction to give 2c-d in 34-95% yield. Compounds 2a and 4b were further transformed to the phosphoramidites 5 and 6b in 9 and 49% overall yields, which were incorporated into oligonucleotides.