3,6-Bis(methylthio)-2,5-dihydropyridazin | 86942-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚氨硫酯类
• 英文名称: 3,6-Bis(methylthio)-2,5-dihydropyridazin
• 英文别名: 2,5-Bis(methylthio)-3,6-dihydropyrazin；3,6-Bis(methylsulfanyl)-2,5-dihydropyrazine
• CAS: 86942-17-8
• 化学式: C₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 174.291
• InChiKey: FPGRAQRGIDGFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Bis(methylthio)-2,5-dihydropyridazin 在 硫化氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2,5-piperazinedithione
  参考文献：
  名称：

  二硫代和硫酮酯，第 54 版：尝试使用双内酰胺醚法制备 α-氨基二硫代酸酯

  摘要：

  2,5-双（甲硫基）-3,6-二氢吡嗪 (5) 的磺基水解产生 2,5-哌嗪二硫酮 (8) 而不是甘氨酸二硫代甲酯 (6)。通过烷基化 5 获得的亚胺盐 9 被 H2S 转化为 1,4-二烷基-2,5-哌嗪二硫酮 10。5 与氯甲酸甲酯形成 2,5-双（甲硫基）-吡嗪 (11)，与乙酸酐形成 1,4-二氢吡嗪 12。6-和 7-环亚胺盐 14 的硫酸水解产生硫内酰胺 15。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260202
• 作为产物：
  描述：

  2,5-piperazinedithione 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到3,6-Bis(methylthio)-2,5-dihydropyridazin
  参考文献：
  名称：

  Gompper, Rudolf; Breitschaft, Walter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 9, p. 727 - 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Donorsubstituierte 2,5-Dihydropyrazine als Dienophile in der Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf. Eine einfache Synthese substituierter Pyrazino[2,3-d]pyridazine
  作者：Gunther Seitz、Hans Waßmuth

  DOI：10.1002/ardp.19903230207

  日期：——

  Die Titelreaktion mit einer Reihe donorsubstituierter 2,5‐Dihydropyrazine wie 7 sowie 12–14 als elektronenreiche Dienophile führt in guten Ausbeuten zu bisher unbekannten Pyrazino[2,3‐d]pyridazinen 9 sowie 15–17.

  与许多供体取代的 2,5-二氢吡嗪（如 7 和 12-14）作为富电子亲二烯体的标题反应导致以前未知的吡嗪并 [2,3-d] 哒嗪 9 和 15-17 收率良好。