(5R,6S,7R)-(+)-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-7-hydroxy-3,8-dioxoerythrinan-1-ene | 81755-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: (5R,6S,7R)-(+)-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-7-hydroxy-3,8-dioxoerythrinan-1-ene
• 英文别名: (5R,6S,7S)-(+)-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-7-hydroxy-3,8-dioxoerythrinan-1-ene
• CAS: 81755-01-3；141987-92-0；141988-00-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₇
• 分子量: 387.389
• InChiKey: WTWKMIQTSRPLNX-KHMGXFTDSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R)-(+)-15,16-dimethoxy-6-methoxycarbonyl-7-hydroxy-3,8-dioxoerythrinan-1-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2,3,3-trimethyl-butane-2-thiol 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (3S*,5R*)-3-hydroxy-15,16-dimethoxy-8-oxoerythrina-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Erysotrine via Asymmetric Diels-Alder Reaction Under Super High Pressure

  摘要：

  The first total synthesis of (+)-erysotrine in a chiral form was achieved through application of Diels-Alder reaction of a chiral dioxopyrroline with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene under a 10 Kbar pressure.

  DOI：

  10.3987/com-91-s65