6β-((S)-2-bromo-2-phenyl-acetylamino)-1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 38015-83-7

• 英文名称: 6β-((S)-2-bromo-2-phenyl-acetylamino)-1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R,2'S)-6-(2'-bromo-2'-phenylacetamido)-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide
• CAS: 38015-83-7
• 化学式: C₁₈H₁₈BrCl₃N₂O₅S
• 分子量: 560.68
• InChiKey: PMNBEWQENAPPHZ-SXCPMSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  789.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-((S)-2-bromo-2-phenyl-acetylamino)-1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 盐酸 、 sodium azide 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 6β-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光引发的溴化合成功能化的青霉素和头孢菌素，这是一种从青霉素到氨苄青霉素和头孢氨苄的新途径

  摘要：

  从青霉素G6可分两个阶段进行IS-氧化物酯9的光引发的溴化，得到非对映体溴化物10a和10b。这两种异构体已被用于进一步的转化，以提供已建立的抗生素氨苄青霉素7和头孢氨苄8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85096-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R)-6-phenylacetamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以23.5%的产率得到6β-((S)-2-bromo-2-phenyl-acetylamino)-1β-oxo-1λ4-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过光引发的溴化合成功能化的青霉素和头孢菌素，这是一种从青霉素到氨苄青霉素和头孢氨苄的新途径

  摘要：

  从青霉素G6可分两个阶段进行IS-氧化物酯9的光引发的溴化，得到非对映体溴化物10a和10b。这两种异构体已被用于进一步的转化，以提供已建立的抗生素氨苄青霉素7和头孢氨苄8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85096-6