cyclo-Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-Asp-OH | 144333-04-0

• 英文名称: cyclo-Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-Asp-OH
• CAS: 144333-04-0
• 化学式: C₂₉H₄₁N₇O₁₃
• 分子量: 695.684
• InChiKey: SZVLIXWBXSPKKP-SMQUWHRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.65
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  335.91
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸对硝基苯酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 cyclo-Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-Asp-OH
  参考文献：
  名称：

  A cyclic peptide T analogue with high chemotactic activity

  摘要：

  Peptide T is an octapeptide (H-Ala-Ser-Thr-Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-OH) based on a consensus sequence that has been identified in HIV proteins. Two conformationally-restricted analogues of peptide T fragment (H-Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-OH) were synthesized by cyclisation of the N-terminal amino group of Thr to the alpha or beta-carboxyl moiety of Asp introduced at the C-terminus of the peptide. The cyclo Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-Asp(OH) (C-alpha) showed high in vitro chemotactic activity, whereas the conformational restriction introduced into Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-Asp-OH was incompatible with the CD4 receptor. The cyclic analogue C-alpha was more active than its ester and the open-chain reference compound H-Thr-Thr-Asn-Tyr-Thr-Asp-OH. It also proved to be highly resistant to degradation by plasma or brain enzymes.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90151-p