(-)-8,8''-bis-allyl-hodgkinsine B | 1344977-42-9

• 英文名称: (-)-8,8''-bis-allyl-hodgkinsine B
• 英文别名: (-)-(3aR,3'aS,3''aS,8aS,8'aS,8''aS)-8,8''-diallyl-1,1',1''-trimethyl-2,2',2'',3,3',3'',8,8a,8',8'a,8'',8''a-dodecahydro-1H,1'H,1''H-3a,3'a:7',3''a-terpyrrolo[2,3-b]indole
• CAS: 1344977-42-9
• 化学式: C₃₉H₄₆N₆
• 分子量: 598.834
• InChiKey: QQRQHKZIGOWRAP-IDKGOHIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  28.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-8,8''-bis-allyl-hodgkinsine B 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(-)-(3aR,3'aS,3''aR,8aR,8'aS,8''aR)-1,1',1''-trimethyl-2,2',2'',3,3',3'',8,8a,8',8'a,8'',8''adodecahydro-1H,1'H,1''H-3a,3'a:7',3''a-terpyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性不对称化作为合成何杰金斯金和何杰金斯金B的工具

  摘要：

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201203150
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,3'aR,8aR,8'aS)-8,8'-diallyl-1,1'-dimethyl-1,1',2,2',3,3a,3',3'a,8,8a,8',8'a-dodecahydro-3a,3'a-bipyrrolo[2,3-b]indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 C₁₂H₂₇Pt*(x)BF₄*H⁽¹⁺⁾ 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (-)-8,8''-bis-allyl-hodgkinsine B
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性不对称化作为合成何杰金斯金和何杰金斯金B的工具

  摘要：

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/chem.201203150

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Synthesis of Hodgkinsine B
  作者：Robert H. Snell、Robert L. Woodward、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201103864

  日期：2011.9.19

  The power of palladium: The total synthesis of the alkaloid hodgkinsine B has been achieved with just six isolated intermediates and only four chromatographic operations. The route involves a palladium‐catalyzed enantioselective desymmetrizing N‐allylation of meso‐ chimonanthine to establish the absolute configuration and elaboration of the desymmetrized core by a diastereoselective palladium‐catalyzed

  钯的力量：生物碱霍奇金B的全合成仅需使用六个分离的中间体，只需进行四个色谱操作即可。所述路线包括的钯催化对映选择性desymmetrizing N-二烯丙基化的内消旋- chimonanthine由非对映选择性钯催化α -羟吲哚芳基化以建立desymmetrized芯的绝对构型和阐述。