N-(2-acetyl-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 675578-62-8

• 英文名称: N-(2-acetyl-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 675578-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃S
• 分子量: 323.8
• InChiKey: GTEUPXZEHWJTDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  481.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-氯-4-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of substituted quinolines using ring-closing metathesis (RCM): its application to the synthesis of key intermediates for anti-malarial agents

  摘要：

  A method for synthesizing substituted quinolines using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis as a key step has been developed. Substituted 1,2-dihydroquinolines, 4-silyloxy-1,2-dihydroquinoline and 4-methoxy-1,2-dihydroquinoline, were successfully synthesized in excellent yields via ene-ene metathesis and silyl or alkyl enol ether-ene metathesis, respectively. The synthetic intermediates of the antimalarial agents quinine, chloroquine, and PPMP-quinine hybrid were efficiently synthesized by this methodology. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.084
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(2-acetyl-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化直接Ç ？芳烃的H酰胺化，包括弱配位的芳香酮

  摘要：

  Ç  ħ激活：所述的钌催化直接SP 2 ç  ħ酰胺化，通过使用叠氮化物磺酰作为氨基源被呈现（参见方案）的芳烃。各种基材容易酰胺化，包括带有弱配位基团的芳烃。由此获得的产物的合成效用在生物活性杂环的制备中得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201301025

文献信息

• Ru(ii)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of aromatic ketones with sulfonyl azides
  作者：M. Bhanuchandra、M. Ramu Yadav、Raja K. Rit、Malleswara Rao Kuram、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c3cc41915k

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed intermolecular ortho-C–H amidation of weakly coordinating aromatic ketones with sulfonyl azides is reported. The developed reaction protocol can be extended to various substituted aromatic ketones to afford a wide range of desired C–N bond formation products in good yields.

  报道了Ru(II)催化下，弱配位芳香酮与磺酰叠氮之间的分子间邻位C–H酰胺化反应。该反应方案可以扩展到各种取代的芳香酮，以良好产率获得大量期望的C–N键形成产物。
• Ru(ii)-catalyzed intermolecular C–H amidation of weakly coordinating ketones
  作者：Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Chong Qin、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc42613k

  日期：——

  An efficient Ru(II)-catalyzed intermolecular amidation of weakly coordinating ketones with sulfonyl azides via C-H bond activation is described. The reaction proceeds with high functional group tolerance, providing a novel approach to practical ketone-directed intermolecular C-N bond formation in the absence of an additional oxidant.

  描述了一种有效的Ru（II）催化弱配位酮与磺酰叠氮化物通过CH键活化的分子间酰胺化反应。该反应以高官能团耐受性进行，在不存在其他氧化剂的情况下提供了一种新颖的方法，用于实际的酮导向的分子间CN键形成。
• Copper-catalyzed decarboxylative cyclization <i>via</i> tandem C–P and C–N bond formation: access to 2-phosphorylmethyl indoles
  作者：Bao-Cheng Wang、Ya-Ni Wang、Mao-Mao Zhang、Wen-Jing Xiao、Liang-Qiu Lu

  DOI：10.1039/c8cc00739j

  日期：——

  A novel copper-catalyzed decarboxylative cyclization of ethynyl benzoxazinanones with P(O)H compounds has been developed. This protocol leads to a series of 2-phosphorylmethyl indoles with high efficiency and selectivity (up to 99% yield) through tandem C–P/C–N bond formation under mild conditions.

  已开发了一种新型的铜催化乙炔基苯并恶嗪酮与P（O）H化合物的脱羧环化反应。该方案通过在温和条件下串联C–P / C–N键形成一系列具有高效率和选择性（高达99％产率）的2-磷酰基甲基吲哚。
• De Novo Construction of Chiral Aminoindolines by Cu-Catalyzed Asymmetric Cyclization and Subsequent Discovery of an Unexpected Sulfonyl Migration
  作者：Bao-Cheng Wang、Tingting Fan、Fen-Ya Xiong、Peng Chen、Kai-Xin Fang、Ying Tan、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/jacs.2c08090

  日期：2022.11.2

  report a Cu-catalyzed asymmetric cyclization of ethynyl benzoxazinones with amines, producing chiral 3-aminoindolines in good yield and with high enantioselectivity (up to 97% yield and 98:2 er). Moreover, a radical-mediated sulfonyl migration of these products was unexpectedly found, further affording new chiral 3-aminoindolines bearing alkenyl sulfonyl groups with retained enantiopurity (up to 84% yield

  寻找有效的策略来获得结构新颖的氨基二氢吲哚对药物发现具有重要意义。然而，具有多样化功能的氨基二氢吲哚支架的催化不对称从头构建仍然难以捉摸。在这里，我们报告了铜催化的乙炔基苯并恶嗪酮与胺的不对称环化反应，以良好的收率和高对映选择性（高达 97% 的收率和 98:2 er）生产手性 3-氨基二氢吲哚。此外，出乎意料地发现了这些产物的自由基介导的磺酰基迁移，进一步提供了带有烯基磺酰基的新型手性 3-氨基二氢吲哚，并保留了对映体纯度（高达 84% 的收率和 98:2 er）。