4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 -> 3)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 158194-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 -> 3)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-> 3)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 158194-93-5
• 化学式: C₅₉H₅₉NO₁₈
• 分子量: 1070.11
• InChiKey: YVIUDXSGFULPOD-PXWLTCPLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  224.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 -> 3)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 -> 3)-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原端具有N-乙酰氨基葡萄糖残基的透明质酸相关的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90971-6
• 作为产物：
  描述：

  6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-α/β-D-glucopyranoside 在 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxyphenyl O-(6-O-levulinoyl-2,3,4-tri-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1 -> 3)-2-deoxy-4,6-isopropylidene-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在还原端具有N-乙酰氨基葡萄糖残基的透明质酸相关的二糖，三糖和四糖的合成

  摘要：

  据报道合成了4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷（1），4-甲氧基苯基O-（ 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 4）-O-（β-D-葡萄糖基吡喃糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧- β-D-吡喃葡萄糖苷（5）和4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）- （1-> 4）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）-（1-> 3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖苷（10）细胞外多糖透明质酸。将6-O-Levulinoyl-2,3,4-三-Op-甲苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（3）与4-甲氧基苯基2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-phthalimido-beta缩合-D-吡喃葡萄糖苷（4）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90971-6