6,7-dihydro-3-epischelhammeridine (alkaloid 1, comosine) | 123123-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 6,7-dihydro-3-epischelhammeridine (alkaloid 1, comosine)
• 英文别名: (1S,17R,20R)-20-methoxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9,18-tetraene
• CAS: 123123-42-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: PMBXAKHNZRLXJE-DOXZYTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,16R,17R)-16-hydroxy-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[12.7.0.01,17.02,10.04,8]henicosa-2,4(8),9-triene-15,19-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 苯基氯化硒 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 米吡氯铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 6,7-dihydro-3-epischelhammeridine (alkaloid 1, comosine)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, 6βh,7-dihydroschelhammeridine (alkaloid A) and 6βh,7-dihydro-3-epischelhammeridine (alkaloid 1): Revision of the proposed stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84802-9