[(3R)-1-[(2S)-3-[2-aminoethoxy(prop-2-enoxy)phosphoryl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propoxy]decan-3-yl] dodecanoate | 287106-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R)-1-[(2S)-3-[2-aminoethoxy(prop-2-enoxy)phosphoryl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propoxy]decan-3-yl] dodecanoate
• CAS: 287106-23-4
• 化学式: C₄₄H₈₇N₂O₈P
• 分子量: 803.157
• InChiKey: SLYGFMTVMRCIJA-MQUWDWSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 [(3R)-1-[(2S)-3-[2-aminoethoxy(prop-2-enoxy)phosphoryl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propoxy]decan-3-yl] dodecanoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(3R)-1-[(2S)-3-[2-[2-[[(2S)-3-[(3R)-3-dodecanoyloxydecoxy]-2-(tetradecanoylamino)propoxy]-prop-2-enoxyphosphoryl]oxyethylcarbamoylamino]ethoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propoxy]decan-3-yl] dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSES IMMUNOMODULATEURS ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2003099195A3
• 作为产物：
  描述：

  [(3R)-1-[(2S)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propoxy]decan-3-yl] dodecanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 [(3R)-1-[(2S)-3-[2-aminoethoxy(prop-2-enoxy)phosphoryl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propoxy]decan-3-yl] dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSES IMMUNOMODULATEURS ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2003099195A3

文献信息

• US7560584B2
  申请人：——

  公开号：US7560584B2

  公开（公告）日：2009-07-14
• US7833993B2
  申请人：——

  公开号：US7833993B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• Toll-like receptor 2 antagonists. Part 1: Preliminary SAR investigation of novel synthetic phospholipids
  作者：Mark R. Spyvee、Huiming Zhang、Lynn D. Hawkins、Jesse C. Chow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.080

  日期：2005.12

  Novel synthetic phospholipid compound I was discovered to be an antagonist of human toll-like receptor 2 (TLR2) signaling. In a preliminary SAR campaign we synthesized several analogues of 1 and found that considerable structural changes could be made without loss of TLR2 antagonistic activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] IMMUNOMODULATORY COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES IMMUNOMODULATEURS ET METHODES D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：——

  公开号：WO2003099195A3

  公开（公告）日：2004-10-07