threonine betaine | 129453-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: threonine betaine
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-2-(trimethylazaniumyl)butanoate
• CAS: 129453-44-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: SPKSURWDJKZFFW-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.81
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸 、 碘甲烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 threonine betaine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of amino acid-derived betaines by electrospray ionization tandem mass spectrometry

  摘要：

  甜菜碱属于自然界中存在的渗透保护剂或相容性溶质，存在于各种植物、动物和微生物中。近年来，代谢组学技术已成为生物学家的基本工具，因为这些分子及其相对比例的组合提供了有关生物系统实际生化状态的信息。因此，鉴定和表征生物学上重要的甜菜碱至关重要，特别是对于代谢组学研究。大多数天然甜菜碱来源于氨基酸及其相关同源物。理论上，所有氨基酸都可以通过氨基的简单甲基化转化为相应的甜菜碱，但文献中只有少数几种氨基酸衍生甜菜碱被完全表征。在这里，我们报道了一种综合电喷雾电离串联和高分辨率质谱研究，研究了所有氨基酸衍生的甜菜碱，包括异构甜菜碱。质子化、钠化和钾化的分子离子的分解途径可以对甜菜碱进行明确表征，包括异构甜菜碱和不同甜菜碱的重叠离子物种。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.2029

文献信息

• Betaines derived from amino and hydrazino acids as phase transfer catalysts
  作者：Yuri Goldberg、Edgars Ābele、Gunārs Bremanis、Pēteris Trapenciers、Alexander Gaukhman、Juris Popelis、Artur Gomtsyan、Ivars Kalviņš、Mariya Shymanska、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89759-3

  日期：1990.1

  Betaines derived from α-, β- and γ-amino acids (obtained by alkylation of the corresponding amino acids with O-methyl-N.N'- diisopropylisourea) as well as β-hydrazino acids (prepared by de- hydrohalogenative hydrolysis of methyl 3-(2-a1ky1-2,2-dimethy1hydrazinium) propionate halides catalyse typical phase transfer reactions (dichlorocyclopropanation of styrene, N-formylation of pyrrolidine, dehydration

  衍生自α-，β-和γ-氨基酸的甜菜碱（通过用O-甲基-N.N'-二异丙基异脲烷基化相应的氨基酸获得）以及β-肼基酸（通过甲基的脱卤化氢水解制得） 3-（2-a1ky1-2,2-dimethy1hydrazinium）丙酸酯卤化物催化典型的相转移反应（苯乙烯的二氯环丙烷化，吡咯烷的N-甲酰化，苯甲酰胺和苯乙酰胺的脱水，Williamson合成苄基丙基醚，将乙氧基羰基氮烯加成2） 3-二甲基丁烯-2。在大多数情况下，两性离子盐的活性至少类似于典型的相转移催化剂（四烷基铵盐）的活性，提出了甜菜碱1s的催化作用机理。