5,14-dimethyl-5,14-dihydro-5,14-[1,2]benzenobenzo[4,5][1,2,3,6]diazadiborinino[1,2-b]phthalazine-6,13-diium-5,14-diuide | 1243270-74-7

• 英文名称: 5,14-dimethyl-5,14-dihydro-5,14-[1,2]benzenobenzo[4,5][1,2,3,6]diazadiborinino[1,2-b]phthalazine-6,13-diium-5,14-diuide
• CAS: 1243270-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₀B₂N₂
• 分子量: 334.036
• InChiKey: DVPFXGBDFJTZED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-n-butyl-2,3-dihydrofuran 、 2,3-二氮杂萘 、 5,14-dimethyl-5,14-dihydro-5,14-[1,2]benzenobenzo[4,5][1,2,3,6]diazadiborinino[1,2-b]phthalazine-6,13-diium-5,14-diuide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以18%的产率得到9a-butyl-2,3,3a,9a-tetrahydronaphtho[2,3-b]furan
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 、 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,14-dimethyl-5,14-dihydro-5,14-[1,2]benzenobenzo[4,5][1,2,3,6]diazadiborinino[1,2-b]phthalazine-6,13-diium-5,14-diuide
  参考文献：
  名称：

  结合二齿路易斯酸催化和光化学：邻二甲苯正式插入烯胺双键

  摘要：

  双齿路易斯酸催化的多米诺骨牌逆电子需求的Diels-Alder反应与光致开环的结合将邻二甲苯基团正式插入烯胺双键中。还原后，以良好的产率获得了苯乙胺。通过改变所有三种起始化合物：酞嗪，醛和胺来确定反应范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01020
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 、 5-硝基酞嗪 在 5,14-dimethyl-5,14-dihydro-5,14-[1,2]benzenobenzo[4,5][1,2,3,6]diazadiborinino[1,2-b]phthalazine-6,13-diium-5,14-diuide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-nitronaphthalen-2-yl)propan-1-ol 、 3-(8-nitronaphthalen-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于 1,2-二嗪活化的双齿路易斯酸 - 一种新的催化模式

  摘要：

  双齿路易斯酸被用作 1,2-二嗪逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的催化剂。催化的概念基于双齿路易斯酸与 1,2-二嗪部分的两个氮原子的配位，从而降低电子密度并降低 LUMO 的能量。根据前沿分子轨道 (FMO) 理论，这应该有利于环加成步骤。这一新概念已成功应用于各种亲双烯体和取代的酞嗪底物。对该机制的仔细研究导致了关键中间体的分离和表征；所有这些都支持所提出的催化循环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100335

文献信息

• Mechanistic Studies on the Bidentate Lewis Acid Catalyzed Domino Inverse Electron‐Demand Diels‐Alder/Thiol Transfer Reaction
  作者：Sebastian Beeck、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1002/ejoc.202201289

  日期：2023.2.17

  The enantioselective multicomponent reaction (MCR) of phthalazines, aldehydes and thiophenols provides access to thioether-substituted 1,2-dihydronaphthalenes. To illuminate its mechanism, control experiments, NMR studies and DFT computations were conducted. In particular the arrangement of the diene and dienophile in the IEDDA step was investigated, as it determines the enantioselectivity of this

  酞嗪、醛和苯硫酚的对映选择性多组分反应 (MCR) 提供了获得硫醚取代的 1,2-二氢萘的途径。为了阐明其机制，进行了控制实验、NMR 研究和 DFT 计算。特别是研究了 IEDDA 步骤中二烯和亲二烯体的排列，因为它决定了该方法的对映选择性。