(3S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5-dimethylhexanal | 243468-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5-dimethylhexanal
• CAS: 243468-87-3
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: LLSSMPHKSPSJLT-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5-dimethylhexanal 在 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2E,8E,4R,5S,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-iodo-2,4,6,8-tetramethyl-2,8-nonadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Bafilomycin A1 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-bafilomycin A(1) 的高度立体选择性全合成，这是这种有效的液泡 ATP 酶抑制剂的天然对映异构体。该合成的特点是甲基酮 8b 和醛 60c 的高度立体选择性羟醛反应以及高度官能化的高级中间体 12 和 39 的 Suzuki 交叉偶联反应。乙烯基碘 12 是通过 14 步序列合成的，从容易获得的 β-烷氧基醛14，而乙烯基硼酸组分39是由β-羟基-α-甲基丁酸酯44通过涉及手性醛49与α-甲氧基炔丙基锡烷试剂54的α-甲氧基炔丙基化的序列通过九步序列合成的。片段 12 和 39 的合成还具有非对映选择性双不对称巴豆基硼化反应，以设置几个关键立体中心。12和39的Suzuki交叉偶联提供seco酯40，其在转化为seco酸后经历平稳的大环内酯化得到41。大环化的成功要求C(7)-OH不受保护。醛 60c 与由 8b 生成的 TMS 烯醇醚之间的 Mukaiyama

  DOI：

  10.1021/ja017885e
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1-[(para-methoxybenxyl)oxy]-2,4-dimethyl-3-hexanol 在 Wilkinson's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4S,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5-dimethylhexanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bafilomycin A1的全合成：非对映选择性巴豆基硼化和甲基酮醛醇缩合反应的应用。

  摘要：

  精心策划保护基团是大环内酯类抗生素bafilomycin A 1（1）的全合成的基本要求。关键步骤是在封闭大环之前，两个先进的，适当保护的中间体的Suzuki交叉偶联反应，以及高度立体选择性的甲基酮醇醛缩合反应。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990601)38:11<1652::aid-anie1652>3.0.co;2-k