(1S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3,2,1]octan-7-methyl carboxylate | 639472-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: (1S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3,2,1]octan-7-methyl carboxylate
• 英文别名: (1S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-7-methyl carboxylate
• CAS: 639472-11-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: MGMKRVMJTGDKEI-OEMYIYORSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3,2,1]octan-7-methyl carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S.4R,5S,7S)-3.4-dibenzyl-7-(morpholin-4-ylcarbonyl)-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为β分泌酶（BACE1）抑制剂的双环缩醛。

  摘要：

  利用天冬氨酸蛋白酶之间的结构相似性，已利用小分子拟肽抑制剂作为潜在的BACE1抑制剂，该抑制剂已显示出对分泌天冬氨酸蛋白酶2的活性，并作为抗Candida药剂和HIV蛋白酶抑制剂。合成了一个聚焦的6,8-二氧杂-3-氮杂双环[3.2.1]-辛烷拟肽支架文库，并针对BACE1酶进行了分析，从而鉴定出了具有低微摩尔范围IC50的含硫内酰胺命中化合物，并且证实双环缩醛部分是与催化天冬氨酸残基相互作用的潜在过渡态类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.030
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3,2,1]octan-7-sodium carboxylate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 (1S,4R,5R,7S)-3,4-dibenzyl-2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3,2,1]octan-7-methyl carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA-REPERFUSION- RELATED DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À UNE ISCHÉMIE- REPERFUSION

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其在缺血再灌注相关病理治疗中有用。

  公开号：

  WO2013140348A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ISCHEMIA-REPERFUSION-RELATED DISEASES
  申请人：MINERVA PATENTS S.A.

  公开号：US20150080388A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) useful in the treatment of ischemia-reperfusion-related pathologies.

  本发明涉及到式（I）的化合物，其在缺血再灌注相关病理治疗中有用。