[ribose-13C5]-1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranose | 503173-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [ribose-13C5]-1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: ¹³C₅-1′, 2 ′-di-O-acetyl-3 ′ ,5 ′-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranose；1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl (1',2',3',4',5'-13C5)-ss-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-3-benzoyloxy(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl](113C)methyl benzoate
• CAS: 503173-75-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 447.367
• InChiKey: IBBWABGIQGRNBK-ZMEFCIFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ribose-13C5]-1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 硫酸氢铵 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 D-[ribose-13C5]-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2
• 作为产物：
  描述：

  [glu-13C6]-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [ribose-13C5]-1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  化学合成13 C标记的抗HIV核苷作为质量内标

  摘要：

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01246-2

文献信息

• Site-Specific Isotope-Labeling of Inosine Phosphoramidites and NMR Analysis of an Inosine-Containing RNA Duplex
  作者：Andre Dallmann、Alexander V. Beribisky、Felix Gnerlich、Martin Rübbelke、Stefan Schiesser、Thomas Carell、Michael Sattler

  DOI：10.1002/chem.201602784

  日期：2016.10.17

  inosine‐containing RNAs are poorly understood. NMR studies of such RNAs require 13C,15N‐labeling, which cannot be achieved using in vitro transcription as inosine and guanosine are not distinguished by RNA polymerase. Herein, we report the synthesis of an inosine phosphoramidite with selective 13C8 and 15N7‐isotope incorporation in the base and uniform 13C‐labeling of the ribose. Chemical synthesis of an RNA duplex

  含肌苷的RNA的结构特征和内部动力学知之甚少。此类RNA的NMR研究需要13 C，15 N标记，这是无法通过体外转录实现的，因为肌苷和鸟苷不能通过RNA聚合酶加以区分。在此，我们报告了在碱中和均匀的13中掺入有选择性的13 C8和15 N7同位素的肌苷亚磷酰胺的合成核糖的C标签。通过这种优化的同位素标记方案，化学合成包含四个连续IU碱基对的RNA双链体极大地简化了NMR谱图并解决了信号重叠问题。该RNA中没有可检测到的亚氨基质子NMR信号和异常的残基间NOE相关性，表明与标准A型几何结构存在偏差，这与在UV熔解研究中发现的双链体相比未编辑的RNA对应体的稳定性降低是一致的。这些研究表明，与非经典GU碱基对相比，IU碱基对的引入显着扭曲并破坏了RNA螺旋的稳定性。我们优化的同位素标记方案可对肌苷编辑的RNA进行高分辨率NMR研究。