diethyl phenethyl phosphate | 56830-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl phenethyl phosphate
• 英文别名: diethyl 2-phenylethyl phosphate
• CAS: 56830-42-3
• 化学式: C₁₂H₁₉O₄P
• 分子量: 258.254
• InChiKey: LGHXGAOBLJVXOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 亚磷酸二乙酯 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到diethyl phenethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸跨-异氢脱氢偶联反应的校正：胺和醇的无催化金属磷酸化

  摘要：

  请注意手稿和支持信息中的以下更正：在方案3的脚注a中，省略了反应条件。请参阅下面的更正方案3。添加了脚注d，以指示对某些底物使用0.5 mL相应的醇。在《支持信息》（第s-4页）中，省略了典型步骤A–C中用于反应的H 2 O 2量。对于典型的步骤A–C，不包括用于少量底物的酒精量。此信息已包含在更正的版本中。a反应条件：1（0.72 mmol），4（2.17 mmol），I 2（10 mol％），H 2 O 2（1当量）基于1 H NMR数据的转化。分离的产率。使用0.5mL的相应的醇。a反应条件：1（0.72mmol），4（2.17mmol），I 2（10mol％），H 2 O 2（1当量）。基于1 H NMR数据的转化。孤立的产量。使用0.5mL的相应醇。更正的支持信息版本。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被2个出版物引用。a反应条件：1（0

  DOI：

  10.1021/ol403578p

文献信息

• Transesterification of Phosphotriester Paraoxon Catalyzed by ZnCl₂Supported on Silica Gel
  作者：Ismail O. Kady

  DOI：10.1246/cl.2008.744

  日期：2008.7.5

  ZnCl2 supported on silica gel has shown to be an effective catalyst for transesterification of the organophosphate insecticide, paraoxon, in the presence of 2-phenylethanol. The kinetics of the reaction in acetonitrile was studied. Formation of the product diethyl 2-phenylethyl phosphate was confirmed by 31P NMR.

  负载于硅胶上的 ZnCl2 已被证明对有机磷杀虫剂对氧磷与苯乙醇的转酯反应是一种有效的催化剂。该反应在乙腈中的动力学得到了研究。产物二乙基苯乙基膦酸酯的存在通过 31P NMR 得到了确认。
• Cross-Hetero-Dehydrogenative Coupling Reaction of Phosphites: A Catalytic Metal-Free Phosphorylation of Amines and Alcohols
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol402956b

  日期：2013.12.6

  Phosphorylation of amines, alcohols, and sulfoximines are accomplished using molecular iodine as a catalyst and H2O2 as the sole oxidant under mild reaction conditions. This method provides an easy route for synthesizing a variety of phosphoramidates, phosphorus triesters and sulfoximine-derived phosphoramidates which are of biological importance.

  在温和的反应条件下，使用分子碘作为催化剂并使用H 2 O 2作为唯一的氧化剂，可以实现胺，醇和亚磺酰亚胺的磷酸化。该方法提供了一种容易的途径，用于合成具有生物学重要性的多种氨基磷酸酯，三酯磷和源自亚磺酰亚胺的氨基磷酸酯。
• Palladium/Xiao‐Phos‐Catalyzed Kinetic Resolution of <i>sec</i> ‐Phosphine Oxides by <i>P</i> ‐Benzylation
  作者：Qiang Dai、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202111957

  日期：2021.12.20

  rac-secondary phosphine oxides via the enantioselective P-benzylation process catalyzed by the palladium/Xiao-Phos was designed. Both, tert- and sec-phosphine oxides were delivered in good yield and excellent enantiopurity (selectivity factor up to 226.1). The synthetic utilities are further demonstrated by the facile preparation of several P-chiral compounds, precursors of bidentate ligands, and transition

  设计了通过钯/Xiao-Phos 催化的对映选择性P-苄基化过程对外消旋仲膦氧化物的动力学拆分。既，叔-和仲-膦氧化物以良好的收率和对映体纯度优异（选择性因数高达226.1）被交付。几种P-手性化合物、双齿配体的前体和过渡金属配合物的简便制备进一步证明了合成效用。
• Neighbouring group participation in phosphate esters. Fragmentation of {2-arylethyl} phosphorochloridates
  作者：S. Cocks、T.A. Modro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61971-8

  日期：1985.1

  (β-Arylethyl)phosphorochloridates decompose easily yielding 1-chloro-2-arylethanes and/or arylethylenes, presumably via the concerted P-Cl fission and the expulsion of metaphosphate-like species.

  （β-芳基乙基）氯代磷酸酯容易分解，产生1-氯-2-芳基乙烷和/或芳基乙烯，大概是通过协同的P-Cl裂变和类磷酸盐的排出。
• The β-(Phosphatoxy)alkyl Radical Rearrangement. Rate Constants, Arrhenius Parameters, and Structure Activity Relationships
  作者：David Crich、Xian-Yun Jiao

  DOI：10.1021/ja961275a

  日期：1996.1.1

  Rate constants for the migration of a series of p,p-disubstituted β-(diarylphosphatoxy)alkyl migrations have been determined in benzene at reflux by competition against the benzeneselenol clock reaction. There is a strong linear correlation of log(k) with the Hammett σp but not with various σ• parameters indicating that the migration occurs through a highly polarized transition state resembling an

  通过与苯硒醇时钟反应的竞争，在回流的苯中确定了一系列 p,p-二取代 β-(二芳基磷酸酯氧基) 烷基迁移的速率常数。log(k) 与 Hammett σp 有很强的线性相关性，但与各种 σ• 参数无关，表明迁移是通过高度极化的过渡态发生的，类似于松散结合到磷酸根阴离子的烯烃自由基阳离子。发现描述 β-苯基-β-（二苯基磷酸酯氧基）乙基自由基在甲苯中迁移的阿伦尼乌斯方程为 log(kR) = (10.2 ± 0.8) - (7.0 ± 1.0)/2.3RT。