fac-[Re(CO)₃(2, 2′-bipyridine)(H₂O)](CF₃SO₃) | 537030-00-5

• 英文名称: fac-[Re(CO)₃(2, 2′-bipyridine)(H₂O)](CF₃SO₃)
• 英文别名: fac-[Re(CO)₃(bpy)(H₂O)](CF₃SO₃)
• CAS: 537030-00-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₀N₂O₄Re
• 分子量: 593.511
• InChiKey: MLUDEJUOYWGEDQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fac-[Re(CO)₃(2, 2′-bipyridine)(H₂O)](CF₃SO₃) 、 唑来膦酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到Re(CO)₃(2,2'-bipyridine)(zoledronic acid(-H))
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-Based [2 + 1] Re(I)/^99mTc(I) Complexes as Isostructural Nuclear and Optical Probes

  摘要：

  The synthesis, stability, and photophysical properties of [2 + 1] Re(I)/Tc(I) complexes derived from bipyridine and a series of imidazole derivatives were investigated as a means of identifying complexes suitable for creating targeted isostructural optical/nuclear molecular imaging probes. To prepare the desired complexes, [Re(CO)(3)(H2O)(3)]Br was combined with 2,2'-bipyridine (bipy) to give [Re(CO)(3)(bipy)Br], which in turn was converted to the desired complexes by treatment with functionalized imidazoles, yielding crystal structures of two new Re complexes. The corresponding Tc-99m complexes [Tc-99m(CO)(3)(bipy)(L)](+) (L = imidazole derivatives) were prepared by combining [Tc-99m(CO)(3)(bipy)((HO)-O-2)]Cl with the same series of ligands and heating at 40 or 60 degrees C for 30 min. Quantitative transformation to the final products was confirmed in all cases by HPLC, and the nature of the complexes was verified by comparison to the authentic Re standards. Incubation in saline and plasma, and amino acid challenge experiments showed that N-substituted imidazole derivatives, bearing electron donating groups, exhibited superior stability to analogous metal complexes derived from less basic ligands. Imaging studies in mice revealed that with the appropriate choice of monodentate ligand, it is possible to prepare robust [2 + 1] Tc complexes that can be used as the basis for preparing targeted isostructural optical and nuclear probes.

  DOI：

  10.1021/ic502663p
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 fac-[Re(CO)₃(2, 2′-bipyridine)(H₂O)](CF₃SO₃)
  参考文献：
  名称：

  ReI 三羰基复合物作为 SARS-CoV-2 主要半胱氨酸蛋白酶的协调共价抑制剂

  摘要：

  自爆发以来，严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 影响了生活质量，并导致全世界数十万人丧生。鉴于其在全球的传播和死亡率，迫切需要能够对抗这种疾病的新疗法。迄今为止，3-胰凝乳蛋白酶样蛋白酶（3CL pro ）也被称为主要蛋白酶，被认为是最重要的药理学靶点之一。绝大多数研究的 3CL前体抑制剂都是有机非共价结合剂。在此，建议使用无机配位共价结合剂来减弱蛋白酶的活性。 Re 三羰基复合物被鉴定为 3CL pro的协调共价酶抑制。初步研究表明 3CL pro对几种人类蛋白酶具有选择性抑制作用。这项研究首次展示了金属配合物作为 3CL半胱氨酸蛋白酶抑制剂的例子。

  DOI：

  10.1002/anie.202016768
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 在 fac-[Re(CO)₃(2, 2′-bipyridine)(H₂O)](CF₃SO₃) TEOA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 一氧化碳
  参考文献：
  名称：

  [ReX(diimine)(CO)3] 配合物的配体变异：对光催化 CO2 还原的影响

  摘要：

  已经制备了两个系列的复合物 [MX(diimine)(CO)3] (M = Tc, Re)，并对其作为光催化剂将 CO2 还原为 CO 的能力进行了充分表征和研究。一个系列由具有不同的芳族二亚胺配体，同时保持 X = Br– 恒定。第二个系列描述了与二亚胺 = 2,2-联吡啶的配合物以及阴离子配体 X– 的变化。尽管之前已经制备和研究了许多此类配合物，但尚未对其光催化活性进行系统研究。对这些配合物进行了电化学和光谱表征，目的是更好地了解它们各自在光催化 CO2 还原中的活性。尽管进行了各种修改，所有显示荧光的化合物都保留了催化活性，包括 [99TcCl(bipy)(CO)3]，而非荧光化合物不会将 CO2 转化为 CO。催化活性与光谱或电化学特性（如吸收或发射波长、氧化还原电位）的相关性或 Stern-Volmer 常数对于受激配合物的还原猝灭是困难的。尽管如此，该研究强调了通过配体变化获得具有广泛物理化学性质的

  DOI：

  10.1002/ejic.200600166

文献信息

• [EN] RHENIUM COMPLEXES AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER<br/>[FR] COMPLEXES DE RHÉNIUM ET MÉTHODES D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2017223428A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  A composition comprising the following structure: (formula I) wherein Re represents a rhenium ion having a +1 charge; (formula II) represents an uncharged bidentate bicyclic ligand bonded to the rhenium (Re) by two ring nitrogen (N) atoms; and L is a neutral ligand independently selected from CO and neutral phosphine molecules, wherein at least one of the L groups is a CO molecule; and X- represents a non-coordinating monovalent anion; wherein (formula II) is unsubstituted or substituted on any of its two rings, and said neutral phosphine molecule may or may not contain a phosphorus atom as a ring phosphorus atom; provided that, if (formula II) is unsubstituted, then one or two of said L groups are selected from said neutral phosphine molecules, with the provision that at least one of the neutral phosphine molecules has a phosphorus atom as a ring phosphorus atom. Methods for treating cancer by administering the above complex are also disclosed.

  以下结构的组成物：(公式I)，其中Re代表一个带有+1电荷的铼离子；(公式II)代表一个未带电的双齿双环配体，通过两个环上的氮(N)原子与铼(Re)结合；L是独立选择的电中性配体，选自CO和电中性磷化氢分子，其中至少一个L基团是CO分子；X-代表一个非配位的单价阴离子；(公式II)未取代或在其任一双环上进行取代，并且所说的电中性磷化氢分子可能含有也可能不含有作为环磷原子的磷原子；条件是，如果(公式II)未取代，则所说的L基团中有一个或两个选自所说的电中性磷化氢分子，并且至少有一个电中性磷化氢分子具有作为环磷原子的磷原子。还公开了通过施用上述复合物来治疗癌症的方法。
• In Vitro Anticancer Activity and in Vivo Biodistribution of Rhenium(I) Tricarbonyl Aqua Complexes
  作者：Kevin M. Knopf、Brendan L. Murphy、Samantha N. MacMillan、Jeremy M. Baskin、Martin P. Barr、Eszter Boros、Justin J. Wilson

  DOI：10.1021/jacs.7b08640

  日期：2017.10.11

  all complexes exhibited 50% growth inhibitory concentration (IC50) values that were less than 20 μM in HeLa cells, indicating that these compounds represent a new potential class of anticancer agents. Complexes 9, 10, and 13 were as effective in cisplatin-resistant cells as wild-type cells, signifying that they circumvent cisplatin resistance. The mechanism of action of the most potent complex, 13

  七种铼 (I) 络合物，通式为 fac-[Re(CO)3(NN)(OH2)]+，其中 NN = 2,2'-联吡啶 (8), 4,4'-二甲基-2,2' -联吡啶(9)、4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶(10)、2,2'-联吡啶-4,4'-二甲酸二甲酯(11)、1,10-菲咯啉(12)、合成了 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉 (13) 或 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (14)，并通过 1H NMR 光谱、红外光谱、质谱和 X 射线进行表征晶体学。除 11 外，所有复合物在 HeLa 细胞中均表现出小于 20 μM 的 50% 生长抑制浓度 (IC50) 值，表明这些化合物代表了一类新的潜在抗癌药物。复合物 9、10 和 13 在顺铂耐药细胞中与野生型细胞一样有效，这表明它们可以规避顺铂耐药性。通过利用其固有的发光特性来确定其细胞内定位，进一步探索了最有效的复合物 13 的作用机制。这些研究表明
• The effect of sodium thiosulfate on cytotoxicity of a diimine Re(<scp>i</scp>) tricarbonyl complex
  作者：Miles S. Capper、Alejandra Enriquez Garcia、Barry Lai、Baiwen O. Wang、Benjamin S. Gelfand、Carrie S. Shemanko、Farideh Jalilehvand

  DOI：10.1039/d1dt00517k

  日期：——

  Recently, diimine Re(I) tricarbonyl complexes have attracted great interest due to their promising cytotoxic effects. Here, we compare the cytotoxicity and cellular uptake of two Re(I) compounds fac-[(Re(CO)3(bpy)(H2O)](CF3SO3) (1) and Na(fac-[(Re(CO)3(bpy)(S2O3)])·H2O (bpy = 2,2′-bipyridine) (2). The Re-thiosulfate complex in 2 was characterized in two solvated crystal structures Na(fac-[Re(CO)3(bpy)(S2O3)])·1

  近年来，二亚胺Re()三羰基配合物因其具有良好的细胞毒性作用而引起了人们的极大兴趣。在这里，我们比较了两种 Re() 化合物fac -[(Re(CO) 3 (bpy)(H 2 O)](CF 3 SO 3 ) ( 1 ) 和 Na( fac -[(Re (CO) 3 (bpy)(S 2 O 3 )])·H 2 O (bpy = 2,2'-联吡啶) ( 2 ) 2中的Re-硫代硫酸盐配合物具有两种溶剂化晶体结构Na( fac -[Re(CO) 3 (bpy)(S 2 O 3 )])·1.75H 2 O·C 2 H 5 OH} 4 ( 2 + 0.75H 2 O + C 2 H 5 OH) 4和 ( fac -[Re(CO) 3 (bpy)(H 2 O)])( fac- [Re(CO) 3 (bpy)(S 2 O 3 )])·4H 2 O( 3 )。 在MDA-MB-231乳腺癌细胞系中测试了
• Cytotoxicity, cellular localization and photophysical properties of Re(I) tricarbonyl complexes bound to cysteine and its derivatives
  作者：Miles S. Capper、Alejandra Enriquez Garcia、Nicolas Macia、Barry Lai、Jian-Bin Lin、Masaharu Nomura、Amir Alihosseinzadeh、Sathish Ponnurangam、Belinda Heyne、Carrie S. Shemanko、Farideh Jalilehvand

  DOI：10.1007/s00775-020-01798-9

  日期：2020.8

  properties and cytotoxicity. We report the syntheses and characterization of fac-[Re(CO)3(bpy)(HCys)]·0.5H2O (2), Na(fac-[Re(CO)3(bpy)(NAC)]) (3), and Na(fac-[Re(CO)3(bpy)(HA)])·H2O (4) using extended X-ray absorption spectroscopy, IR and NMR spectroscopy, electrospray ionization spectrometry, as well as the crystal structure of fac-[Re(CO)3(bpy)(HCys)]}4·9H2O (2 + 1.75 H2O). The emission spectrum of 1 displays

  摘要与光化学转变相关的潜在化学治疗特性使fac- [Re（CO）3（N，N）X] 0 / +家族（N，N  =二齿二亚胺，例如2,2'-联吡啶（bpy）; X =卤化物，H 2 O，吡啶衍生物，PR 3等）特别重要的配合物。我们已经研究了水族复合物fac- [Re（CO）3（bpy）（H 2 O）]（CF 3 SO 3）（1）与氨基酸l-半胱氨酸（H 2 Cys）具有潜在抗癌活性的反应。，及其派生词N-乙酰基-1-半胱氨酸（H 2 NAC）以及三肽谷胱甘肽（H 3 A）在生理条件（pH 7.4，37°C）下模拟1与含硫醇的蛋白质和酶的相互作用，以及这种配位对其光物理性质和细胞毒性的影响。我们报道了fac- [Re（CO）3（bpy）（HCys）]·0.5H 2 O（2），Na（fac- [Re（CO）3（bpy）（NAC）]）的合成与表征3）和Na（fac- [Re（CO）3（bpy）（HA）]）·H
• Aptamer-functionalized lipid-core micelles loaded with rhenium tricarbonyl complex
  作者：Andrea C. Ortiz、Islavo Casas、Pablo Mella、Omar Naranjo、Nancy Pizarro、Andrés Vega、Paulina Cerda-Opazo、Lorena García、Javier O. Morales、Marjorie Cepeda-Plaza

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114963

  日期：2021.2

  distinctive physicochemical properties, diimine rhenium(I) tricarbonyl complexes are one of the most common type of complexes used in cellular imaging. The reasonably simple synthesis and modification of rhenium complexes in addition to their stability and remarkable luminescent properties provide a robust method to perform this goal. In general, organometallic complexes must be biocompatible to development

  摘要由于二亚胺rh（I）三羰基配合物具有独特的理化性质，是细胞成像中最常用的配合物之一。stability络合物的稳定性和显着的发光性能及其合理简单的合成和修饰为实现该目标提供了可靠的方法。通常，有机金属配合物必须与显影显像剂具有生物相容性。因此，过渡复合物的修饰和生物功能化对于增强生物相容性至关重要。在这里，我们合成并表征了发光的三羰基rh配合物[（bpy）（H2O）Re（CO）3] +，并提出了一种合理简单的制备适体功能化脂质核心胶束（LCM）的方法，该复合物负载了该化合物，赋予它合适的特性以用于细胞成像。[（bpy）（ ）Re（CO）3] +在360 nm激发后，在室温下显示出以550 nm为中心的宽发射带。在非极性溶剂（例如氯仿）中，发光强度更高。将复合物加载到LCM中，同时，将载体用核仁素适体AS1411原位官能化，以改善复合物向靶细胞的递送和摄取。在对适体功能化载体进行理化