allyl dihydrophosphate | 25022-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: allyl dihydrophosphate
• 英文别名: Allylphosphat；Phosphorsaeure-allylester；Allyl dihydrogen phosphate；prop-2-enyl dihydrogen phosphate
• CAS: 25022-72-4
• 化学式: C₃H₇O₄P
• 分子量: 138.06
• InChiKey: DZMOLBFHXFZZBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  265.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl dihydrophosphate 在 potassium permanganate 作用下， 生成 甘油磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bailly, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1915, vol. 160, p. 663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 allyl dihydrophosphate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤，嘧啶和咪唑。第XXXI部分。植物细胞分裂促进因子玉米醇溶蛋白中烯丙基的一些反应及其核苷和核苷酸衍生物

  摘要：

  尝试用磷酸2-氰基乙基酯和二环己基碳二亚胺将6-（4-羟基-3-甲基丁-反式-2-烯基氨基）-9-（2'，3' - O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤二磷酸化在吡啶中，接着除去保护基，得到6-（3-甲基-4-吡啶并碘反--2-烯基氨基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤5'-磷酸，其被碱性磷酸酶水解成核糖苷和通过酸到糖苷配基。后者化合物从在吡啶玉米素和甲磺酰氯合成，也可以由6-（4-氯-3-甲基丁的反应反式-2-烯基氨基）嘌呤（来自玉米素和甲磺酰氯制备的NN二甲基甲酰胺）或，不太容易，Op-甲苯磺酰基玉米蛋白（来自玉米蛋白和甲苯-对磺酰氯）和吡啶。通过紫外吸收，1 H nmr和质谱研究确定了分配给该化合物的结构。以类似的方式获得相关的3-氨基甲酰基-1- [2-甲基-4-（嘌呤-6-氨基氨基）丁-反式-2-烯基]吡啶鎓氯化物，并通过烯丙基醇包括玉米蛋白的吡啶将吡啶进行季铵化。普遍存在2-

  DOI：

  10.1039/j39680002999

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters XLII. Sur la phosphorylation de différents types d'alcools, et particulièrement d'alcools non saturés
  作者：Emile Cherbuliez、Sl. Cǒak-Antić、M. Schwarz、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19630460441

  日期：——

  Tertiary alcohois and terpenic alcohols cannot be phosphorylated by means of polyphosphoric acid or phosphorus pentoxide even in the presence of a tertiary base.

  叔醇和萜烯醇即使在叔碱存在下也不能通过多磷酸或五氧化二磷进行磷酸化。
• A convenient general procedure for the conversion of alcohols into their monophosphate esters
  作者：T. A. Khwaja、C. B. Reese、J. C. M. Stewart

  DOI：10.1039/j39700002092

  日期：——

  o-Phenylene phosphorochloridate (IV), readily prepared from catechol in good yield, reacts rapidly and quantitatively with stoicheiometric amounts of alcohols (including tertiary alcohols) in the presence of a suitable base (triethylamine or 2,6-lutidine) and in a suitable solvent (dioxan, tetrahydrofuran, or benzene). Alkyl o-hydroxyphenyl phosphate salts (IX) were thus obtained in virtually quantitative

  邻苯二甲酰氯（IV）易于从邻苯二酚以高收率制得，可在合适的碱（三乙胺或2,6-二甲基吡啶）存在下，与化学计量的醇（包括叔醇）快速定量反应溶剂（二恶烷，四氢呋喃或苯）。烷基邻-羟基苯基磷酸酯盐（IX）因此以实际上定量的产率获得，有时以纯结晶化合物形式获得。
• Catalytic S_N 2′- and Enantioselective Allylic Substitution with a Diborylmethane Reagent and Application in Synthesis
  作者：Ying Shi、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201600309

  日期：2016.3.1

  A catalytic method for the site‐ and enantioselective addition of commercially available di‐B(pin)‐methane to allylic phosphates is introduced (pin=pinacolato). Transformations may be facilitated by an NHC–Cu complex (NHC=N‐heterocyclic carbene) and products obtained in 63–95 % yield, 88:12 to >98:2 SN2′/SN2 selectivity, and 85:15–99:1 enantiomeric ratio. The utility of the approach, entailing the

  介绍了一种将市售的二-B(pin)-甲烷位点和对映选择性加成到烯丙基磷酸酯上的催化方法(pin=pinacolato)。 NHC-Cu 络合物（NHC=N-杂环卡宾）可促进转化，产物收率 63-95%，选择性为 88:12 至 >98:2 S N 2′/S N 2，选择性为 85:15 –99:1 对映体比例。该方法的实用性涉及不同的催化交叉偶联过程，其在细胞毒性天然产物 rhopaloic Acid A 的正式合成中的应用凸显了该方法的实用性。
• One-pot synthesis of organophosphate monoesters from alcohols
  作者：Lucas M. Lira、Dimitar Vasilev、Ronaldo A. Pilli、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.059

  日期：2013.3

  A one-pot procedure for the phosphorylation of alcohols provides the corresponding phosphate monoesters in improved yields. The protocol features the use of tetrabutylammonium hydrogen phosphate and trichloroacetonitrile, followed by purification of the crude product by flash chromatography on silica gel. The final step, cation exchange chromatography, affords the organophosphates as ammonium salts that are usually required for biochemical applications. The mechanism appears to be phosphate rather than alcohol activation by trichloroacetonitrile. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 399. Phosphoramidic halides: phosphorylating agents derived from morpholine
  作者：H. A. C. Montgomery、J. H. Turnbull

  DOI：10.1039/jr9580001963

  日期：——