2R,7S-dimethyl[1,4]oxazepan-5-one | 155749-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂卓类
• 英文名称: 2R,7S-dimethyl[1,4]oxazepan-5-one
• 英文别名: (2R,7S)-2,7-dimethyl-1,4-oxazepan-5-one
• CAS: 155749-51-2
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: UJXSVHMLTCSBEC-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R,7S-dimethyl[1,4]oxazepan-5-one 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (3S)-3-[(2R)-1-[[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetyl]amino]propan-2-yl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  双取代的3-（氨基乙氧基）丙酸连接基约束的二肽的合成与构象研究

  摘要：

  已经制备了具有二甲基取代的3-（氨基乙氧基）丙酸连接基的一系列环状化合物作为潜在的β-转角模拟物。期望的连接子从二取代的吡喃酮，将其加上二肽，然后进行使用氰基磷酸二乙酯，得到环状化合物大环化来制备1 - 5。使用NMR和X射线晶体学进行构象分析。发现所有五个环状化合物都以I型或II型β-转角构象存在。

  DOI：

  10.1021/jo035683q
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-吡喃酮 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 2R,7S-dimethyl[1,4]oxazepan-5-one
  参考文献：
  名称：

  双取代的3-（氨基乙氧基）丙酸连接基约束的二肽的合成与构象研究

  摘要：

  已经制备了具有二甲基取代的3-（氨基乙氧基）丙酸连接基的一系列环状化合物作为潜在的β-转角模拟物。期望的连接子从二取代的吡喃酮，将其加上二肽，然后进行使用氰基磷酸二乙酯，得到环状化合物大环化来制备1 - 5。使用NMR和X射线晶体学进行构象分析。发现所有五个环状化合物都以I型或II型β-转角构象存在。

  DOI：

  10.1021/jo035683q

文献信息

• 7-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-oxazepin-5-one and the dioxepinone analogue: diastereofacial selectivity in catalytic hydrogenation and the explanation
  作者：Masayuki Sato、Hiroshi Kuroda、Chikara Kaneko、Toshio Furuya

  DOI：10.1039/c39940000687

  日期：——

  Catalytic hydrogenation of the title compound proceeds from the site anti to the 7-methyl group to give the cis-dimethyl derivative; a possible stereoelectronic effect accounting for this selectivity is proposed based on the conformational analysis of the substrate by X-ray crystallography.

  标题化合物的催化氢化从反式位点开始，经过7-甲基基团，生成顺式二甲基衍生物；根据X射线晶体学对底物的构象分析，提出了可能产生这种选择性的立体电子效应。
• Sato Masayuki, Kuroda Hiroshi, Kaneko Chikara, Furuya Toshio, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 6, S 687-688
  作者：Sato Masayuki, Kuroda Hiroshi, Kaneko Chikara, Furuya Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Conformational Studies of Dipeptides Constrained by Disubstituted 3-(Aminoethoxy)propionic Acid Linkers
  作者：D. Srinivasa Reddy、David Vander Velde、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo035683q

  日期：2004.3.1

  A series of cyclic compounds with dimethyl-substituted 3-(aminoethoxy)propionic acid linkers have been prepared as potential β-turn mimics. The desired linkers were prepared from disubstituted pyrones, which were coupled with dipeptides and then subjected to macrocyclization using diethylcyanophosphonate to furnish cyclic compounds 1−5. Conformational analysis was carried out using NMR and X-ray crystallography

  已经制备了具有二甲基取代的3-（氨基乙氧基）丙酸连接基的一系列环状化合物作为潜在的β-转角模拟物。期望的连接子从二取代的吡喃酮，将其加上二肽，然后进行使用氰基磷酸二乙酯，得到环状化合物大环化来制备1 - 5。使用NMR和X射线晶体学进行构象分析。发现所有五个环状化合物都以I型或II型β-转角构象存在。