phosphoric acid diethyl ester 6-acetyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester | 172845-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid diethyl ester 6-acetyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester
• 英文别名: phosphoric acid 6-acetyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester diethyl ester；(6-acetyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl) diethyl phosphate
• CAS: 172845-98-6
• 化学式: C₁₅H₂₃O₅P
• 分子量: 314.318
• InChiKey: PYXCBMHDDRKXCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphoric acid diethyl ester 6-acetyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 phosphoric acid diethyl ester 6-acetyl-indan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇磷酸盐的新化学

  摘要：

  描述了烯醇磷酸酯在合成新型双环 1,3-二烯、双环和多环芳烃衍生物以及 f-羟基酮中的应用。

  DOI：

  10.1080/10426500212309
• 作为产物：
  描述：

  S-[(Z)-2-(cyclopenten-1-yl)-2-diethoxyphosphoryloxyethenyl] 2,2-dimethylpropanethioate 在 air 、 二氯乙基铝 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phosphoric acid diethyl ester 6-acetyl-2,3,7,7a-tetrahydro-1H-inden-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应完全区域和内部立体选择性地合成新的多环烯丙基硫化物。这些硫化物的合成有用的转化

  摘要：

  描述了热和路易斯酸催化的（Z）-1,2-二杂取代的1,3-二烯与各种亲二烯体的环加成反应。两个内/外和区域选择性进行了研究。在所有情况下，环加成反应均表现出完全的区域和内部立体选择性。所获得的环加合物是新的多环烯丙基硫化物，具有许多结构和立体化学信息。还介绍了加合物转化的工作，主要是转化为相应的新的1,3-二烯和芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.049

文献信息

• Stereospecific [2,3] sigmatropic rearrangement of allylic sulfoxides and selenoxides. Synthesis of novel polycyclic allylic alcohols and α-hydroxy ketones
  作者：Marek Koprowski、Ewa Krawczyk、Aleksandra Skowroñska、Mary McPartlin、Nick Choi、Sanja Radojevic

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01083-8

  日期：2001.2

  A stereospecific [2,3] sigmatropic rearrangement of functionalized bi- or tricyclic allylic sulfoxides and selenoxides as a route to new allylic alcohols and their transformation into the corresponding α-hydroxy ketones having a defined stereochemistry is described. It has been demonstrated that cycloadducts, derived from [4+2] cycloaddition of (Z)-1-alkylthio-2-diethoxyphosphoryloxy-1,3-dienes to

  描述了官能化的双或三环烯丙基亚砜和亚硒酸酯的立体特异性[2,3]σ重排，作为通往新烯丙基醇的途径，以及它们转化为具有确定立体化学的相应α-羟基酮的方法。已经证明，由（Z）-1-烷硫基-2-二乙氧基磷酰氧基-1，3-二烯的[4 + 2]环加成到各种二烯亲和物中的环加合物是携带大量结构和立体化学信息的通用合成子。
• Thiophosphates and Selenophosphates in Organic Synthesis. A New Approach to Exocyclic Olefins and Bicyclic Enones
  作者：Aleksandra Skowronska、Ewa Krawczyk、Marek Koprowski、Piotr Dybowski

  DOI：10.1080/10426509608046285

  日期：1996.2.1