7‐amino‐5‐(2‐fluorophenyl)‐6‐cyano‐5H‐pyrano[2,3‐d]pyrimidin‐(1H,3H)-2,4‐dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃嘧啶类
• 英文名称: 7‐amino‐5‐(2‐fluorophenyl)‐6‐cyano‐5H‐pyrano[2,3‐d]pyrimidin‐(1H,3H)-2,4‐dione
• 英文别名: 7-amino-5-(2-fluorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(2-fluorophenyl)-2,4-dioxo-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile；7-amino-5-(2-fluorophenyl)-2,4-dioxo-1,5-dihydropyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₉FN₄O₃
• 分子量: 300.249
• InChiKey: USICXLQDYHLVTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2-氟苯甲醛 、 丙二腈 在 erbium-folic acid-coated CoFe₂O₄ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到7‐amino‐5‐(2‐fluorophenyl)‐6‐cyano‐5H‐pyrano[2,3‐d]pyrimidin‐(1H,3H)-2,4‐dione
  参考文献：
  名称：

  铒-叶酸包覆的CoFe2O4配合物催化吡喃[2,3-d]嘧啶酮和二氢吡喃[3,2-c]色烯化合物绿色一锅三组分合成的新进展

  摘要：

  在当前的研究中，非常关注异质化纳米结构。在此，我们报告了通过固定包覆有叶酸 (FA) 的铒 (Er) 来制备铁氧体钴的绿色合成磁性纳米粒子 (MNP)，该纳米粒子显示出有效的催化性能和可回收性。使用场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、X 射线原子映射、热重分析 (TGA)、X 射线衍射 ( XRD), 振动样品磁强计 (VSM), i进行了电感耦合等离子体发射光谱（ICP-OES）和傅里叶变换红外（FT-IR）光谱技术来揭示所制备磁性催化剂的结构特性。所获得的纳米杂化复合物作为高效、可回收、绿色的异质体系，为制备吡喃并[2,3- d ]嘧啶酮和二氢吡喃并[3,2- c ]铺平了道路]色烯衍生物，通过各种醛、丙二腈和羟基香豆素或巴比妥酸在绿色条件下的一锅三组分缩合反应。这种易于制备的有机金属催化剂具有许多优点，例如操作简单、

  DOI：

  10.1002/aoc.6225

文献信息

• Synthesis of chloro, fluoro, and nitro derivatives of 7‐amino‐5‐aryl‐6‐cyano‐5<i>H</i>‐pyrano pyrimidin‐2,4‐diones using organic catalysts and their antimicrobial and anticancer activities
  作者：Oluwole S. Aremu、Parvesh Singh、Moganavelli Singh、Chunderika Mocktar、Neil A. Koorbanally

  DOI：10.1002/jhet.3695

  日期：2019.11

  Chloro, fluoro, and nitro derivatives of 7‐amino‐5‐aryl‐6‐cyano‐5H‐pyrano pyrimidin‐2,4‐diones were produced by reacting malononitrile, barbituric acid, and aromatic aldehydes together with a DABCO catalyst in an aqueous one‐pot reaction. This is the first report of these compounds being synthesized with DABCO as a catalyst, which produced the compounds in yields in excess of 90%. The 2,4‐difluoro

  通过使丙二腈，巴比妥酸和芳族醛与DABCO催化剂在甲醇中反应，制得7-氨基-5-芳基-6-氰基-5 H-吡喃嘧啶-2,4-二酮的氯，氟和硝基衍生物。水一锅反应。这是用DABCO作为催化剂合成这些化合物的第一个报道，该化合物生产的化合物收率超过90％。2,4-二氟衍生物（11）是新颖的。借助1 H，13 C和2D NMR光谱对合成的化合物的结构进行了阐明。化合物2（2-Cl衍生物）对金黄色葡萄球菌和MRSA的MBC值均<200μM ，而2-硝基衍生物5对革兰氏大肠杆菌的MBC为191μM 。还测试了合成的化合物对HeLa细胞系的抗癌活性，该化合物中的所有化合物均比常用的抗癌药物5-氟尿嘧啶表现出更好的活性（IC 50值在129μM和340μM之间）。