2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluco-pyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R)-2-(acetoxymethyl)-6-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；2,3,4,6-O-tetraacetyl-D-glucopyranose；glucose 2’,3’,4’,6’-tetra-O-acetylate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetylglucopyranose；2,3,4,6-tetraacetyl-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl glucose；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• mdl: MFCD00061634
• 分子量: 348.307
• InChiKey: IEOLRPPTIGNUNP-RQICVUQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟
  参考文献：
  名称：

  用吡啶聚（氟化氢）合成糖基氟化物

  摘要：

  部分保护的单糖，异头羟基未衍生，与聚（氟化氢）反应生成相应的糖基氟化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1751
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 N-碘代糖精 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Hydrolysis of Thioglycosides to Glycosyl Hemiacetals Using N-Iodosaccharin

  摘要：

  已开发出一种便捷的方法，利用N-碘代糖精在无需任何共活化剂的条件下对硫苷进行温和水解，生成相应的半缩醛。在反应条件下，大多数用于糖类保护基操作的功能团保持不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977412

文献信息

• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• Synthesis, chemical characterization and antimicrobial activity of new acylhydrazones derived from carbohydrates
  作者：Fernanda Dias Guilherme、Julia Évelin Simonetti、Lais Regina Santos Folquitto、Adriana Cotta Cardoso Reis、Josidel Conceição Oliver、Amanda Latércia Tranches Dias、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho、Geraldo Célio Brandão、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.045

  日期：2019.5

  formula using this technique. All of the synthesized compounds were screened for their antibacterial, antifungal and antiviral activities. Five compounds (12, 13, 14, 16 and 19) exerted a modest antifungal activity against the strains evaluated. Derivative 14 showed fungicidal activity against Candida glabrata at 173.8 μM and saccharide unit contributed to the increase of the antifungal potential against

  摘要 合成了一系列新的糖基化酰腙，所有化学结构均通过高分辨率质谱 (HRMS)、1H 和 13C 核磁共振 (1H-NMR; 13C-NMR) 和傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱方法确认。在 HRMS 分析中观察到的计算值和实测值之间的质量准确度接近或低于 5 ppm，这对于使用该技术提出分子式是可以接受的。筛选所有合成的化合物的抗菌、抗真菌和抗病毒活性。五种化合物（12、13、14、16 和 19）对所评估的菌株具有适度的抗真菌活性。衍生物 14 在 173.8 μM 时显示出对光滑念珠菌的杀真菌活性，并且糖单位有助于增加对该菌株的抗真菌潜力。
• 通过氢亚磷酸单酯中间体合成糖-1-单磷酸的方 法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN103509067B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明属于化学合成领域，涉及糖-1-单磷酸合成。本发明方法包括1）咪唑与三氯化磷反应得亚磷酸三咪唑，取亚磷酸三咪唑与端位脱保护的乙酰化糖原料反应，原位水解得到相应的糖基-1-氢亚磷酸单酯；2）用N,O-双（三甲基硅基）乙酰胺对糖基-1-氢亚磷酸单酯进行硅基化得到亚磷酸三酯中间体，有机碱/碘单质体系氧化，原位水解得到乙酰基保护的糖-1-单磷酸；3）甲醇钠脱除乙酰基保护基，经过葡聚糖凝胶色谱纯化，及离子交换得到相应的高纯度糖-1-单磷酸。本发明方法经过三个步骤得到糖-1-单磷酸，总产率可以达到75%-85%。避免了以往方法中通过氢化脱除苄基带来的损失，特别适用于糖-1-单磷酸的大量制备。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Nitrones from Nitro Compounds
  作者：Valérie Gautheron-Chapoulaud、Shashi U. Pandya、Pascale Cividino、Géraldine Masson、Sandrine Py、Yannick Vallée

  DOI：10.1055/s-2001-16042

  日期：——

  The zinc-mediated reduction of nitroalkanes and nitroarenes in the presence of aldehydes is an efficient method to synthesize a wide range of nitrones. This method is mild enough to accommodate a variety of functional groups. It is particularly useful when the intermediate hydroxylamines are unstable and/or water-soluble. We used it to prepare several aromatic, aliphatic and highly functionalized sugar-derived nitrones.

  在醛的存在下，锌介导的硝基烷烃和硝基芳烃的还原是一种高效合成多种硝酮的方法。该方法足够温和，能适应各种官能团。当中间体羟胺不稳定和/或水溶性时，这种方法尤为有用。我们利用它制备了多种芳香族、脂肪族和高功能化的糖衍生物硝酮。
• Selective 1-O-Deacetylation of Carbohydrates Using Polymer-Bound Benzylamine
  作者：Ulf Ellervik、Richard Johnsson

  DOI：10.1055/s-2005-921901

  日期：——

  A new method for highly effective and selective 1-O-deacetylation of peracetylated carbohydrates using polymer-bound amines is presented.

  一种利用聚合物结合胺实现高度有效且选择性的多乙酰化碳水化合物1-O-脱乙酰化的新方法被提出。