propyl dichlorophosphate | 10173-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: propyl dichlorophosphate
• 英文别名: phosphorodichloridic acid propyl ester；dichlorophosphoric acid propyl ester；Dichlorophosphorsaeure-propylester；Propyl-dichlorophosphat；propyl phosphorodichloridate；propoxyphosphonic acid dichloride；Phosphorodichloridic acid, propyl ester；1-dichlorophosphoryloxypropane
• CAS: 10173-43-0
• 化学式: C₃H₇Cl₂O₂P
• 分子量: 176.967
• InChiKey: YTXISYSGCBTCGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.3075 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyl dichlorophosphate 在 sodium fluoride 作用下， 生成 phosphorodifluoridic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Voigt,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3383 - 3386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 propyl dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Novel and Efficient Synthesis of N,N-dialkylamino-O-alkyl-2-(1-methyl-2-oxopropylidene)phosphorohydrazido Oximes. Part 3.

  摘要：

  开发了一种新颖有效的合成N,N-二烷基氨基-O-烷基-2-(1-甲基-2-氧亚丙基)磷酰肼肟5的方法。该反应涉及二乙酰单肟和N,N-二烷基氨基的缩合-O-烷基磷酰肼在活性二氧化硅存在下发生反应，并在温和条件下以优异的收率得到相应的目标肟。

  DOI：

  10.3390/12092193

文献信息

• Synthesis of Some Amino Acid Linked Nitrogen Mustard Derivatives
  作者：Christopher Mcguigan、Padma Narashiman

  DOI：10.1055/s-1993-25855

  日期：——

  Dichlorophosphoramide is readily prepared by the reaction of bis(ß-chloroethyl)amine hydrochloride with phosphoryl chloride at elevated temperature. The crude product is pure without need for troublesome vacuum distillation. However, this reagent reacts only poorly with ethanol, propanol, and the methyl ester of valine. Thus, an alternative route was sought to amino acid linked derivatives of nitrogen mustards. This involved the synthesis of the appropriate alkyl phosphorodichloridate, and its reaction with bis(ß-chloroethyl)amine, followed by condensation with an amino acid carboxyl ester. Reactions proceed in high yield, under mild conditions. In all but the case of glycine derivatives, the presence of multiple chiral centres in the final product leads to the generation of diastereoisomers, which can be observed by spectroscopic and analytical (HPLC) methods.

  二氯磷酰胺可以通过在高温下将双(β-氯乙基)胺盐酸盐与磷酰氯反应来容易地制备。粗产物纯净，无需繁琐的真空蒸馏。然而，这种试剂与乙醇、丙醇以及缬氨酸甲酯反应效果不佳。因此，人们寻求了另一种途径来制备与氮芥相连的氨基酸衍生物。这包括合成适当的烷基磷酸二氯酯，并将其与双(β-氯乙基)胺反应，随后与氨基酸羧酸酯缩合。反应在温和条件下进行，产率高。除了甘氨酸衍生物外，最终产品中存在多个手性中心导致生成非对映异构体，这些可以通过光谱学和分析学（HPLC）方法观察到。
• Syntheses and Reactions of Allylic and Homoallylic Pyrophosphate Tetraesters
  作者：Yasuo Butsugan、Kenji Nagai、Fumitoshi Nagaya、Hiroki Tabuchi、Katsuhisa Yamada、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1707

  日期：1988.5

  Condensation of alkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) phosphorochloridates with dialkyl phosphates gave trialkyl allyl (and 3-methyl-3-butenyl) pyrophosphates. Reactions of crotyl (2-butenyl) pyrophosphates with various nucleophiles such as phenolic ethers, aromatic amines, and nitrogen-containing heterocycles in the presence of boron trifluoride etherate gave good to moderate yields of crotylated products. The

  合成了具有烯丙基和高烯丙基侧链的焦磷酸四酯。烷基烯丙基（和 3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与碳酸氢钠反应得到 P1,P2-二烷基 P1,P2-二烯丙基[和 P1,P2-双（3-甲基-3-丁烯基）]焦磷酸。烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）磷酰氯与磷酸二烷基酯的缩合得到三烷基烯丙基（和3-甲基-3-丁烯基）焦磷酸酯。在三氟化硼醚合物存在下，巴豆基（2-丁烯基）焦磷酸酯与各种亲核试剂如酚醚、芳香胺和含氮杂环的反应得到良好至中等产率的巴豆化产物。发现巴豆基焦磷酸酯比相应的正磷酸酯更具反应性。
• STABILIZED NUCLEOTIDES FOR MEDICAL TREATMENT
  申请人：Deshpande Milind

  公开号：US20160016986A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  5′-Deuterated nucleosides and nucleotides and modifications thereof are provided for use in medical therapies, including as antiviral, anti-tumor and anti-neoplastic agents. In one embodiment, compounds, methods and uses are provided for the treatment of hepatitis C, RSV, HSV and other viral diseases in a host, including a human.

  提供了用于医疗疗法的5'-氘代核苷和核苷酸以及其修饰，包括作为抗病毒、抗肿瘤和抗肿瘤剂。在一个实施例中，提供了化合物、方法和用途，用于治疗丙型肝炎、RSV、HSV和其他病毒性疾病在宿主中，包括人类。
• PREPARATIONS AND PROPERTIES OF SOME PHOSPHORUS- CONTAINING DIALDEHYDES AND DIALCOHOLS
  作者：Li-Jian Liu、Xu-Li Wang、Ren-Xi Zhuo、Chao Zhang、Tao Wu

  DOI：10.1080/10426509908044982

  日期：1999.12

  of vanillin with phosphoryldichlorides. The di(4-hydroxymethyl-2-ethoxyphenyl)phosphates (DHMPP) were prepared by the reduction of DFMPP with potassium borohydride. The 31P-1H coupling in DFMPP (compounds 1a-h) was investigated and the splitting of the 31P signal by the 1H nuclei was observed only with the alkyl DFMPP (1a-e). In the non-decoupled 31P spectra a quartet at −11.3 ppm was seen for la (P-OCH

  摘要 通过香草醛与磷酰二氯缩合合成磷酸二(4-甲酰基-2-甲氧基苯基)酯(DFMPP)。二（4-羟甲基-2-乙氧基苯基）磷酸酯（DHMPP）是通过用硼氢化钾还原 DFMPP 制备的。研究了 DFMPP（化合物 1a-h）中的 31P-1H 偶联，仅用烷基 DFMPP（1a-e）观察到 1H 核对 31P 信号的分裂。在非去耦 31P 光谱中，la (P-OCH 3) 的四重峰 JPH=11.4 Hz，以及 1b、1c、1d 和 1e 的三重峰（1b，P-OCH 2 δ= - 12.3 ppm, JPH=8.4 Hz; 1c, P-OCH 2CH2CH3, δ= - 12.6 ppm, JPH=7.1 Hz; 1d, P-OCH 2CH2CH2CH3, δ= - 12.9 ppm, JPH=8.4 Hz 和le, P-OCH 2CH2Cl，δ= - 13.0 ppm，JPH = 8.1 Hz）。
• THE CHLORINATION REACTION OF O-ALKYL S-ALKYL(ARYL) THIOPHOSPHORIC(-NIC) ACID DERIVATIVES WITH PHOSPHORUS OXYCHLORIDE
  作者：Zheng-Jie He、Wen-Bing Chen、Fu-Peng Ma、Zheng-Hong Zhou、Chu-Chi Tang

  DOI：10.1080/10426509808029665

  日期：1998.11.1

  Abstract It is reported that a variety of O-alkyl S-alkyl(aryl) thiophosphoric(-nic) acid derivatives 4 can be readily chlorinated with phosphorus oxychloride giving S-alkyl(aryl) thiophosphoro(-no)chloridates 2 and O-alkyl phosphorodichloridates 3.

  摘要 据报道，多种 O-烷基 S-烷基（芳基）硫代磷酸（-尼克）酸衍生物 4 可以很容易地与磷酰氯氯化，得到 S-烷基（芳基）硫代磷（-无）氯化物 2 和 O-烷基二氯化磷 3.

表征谱图