(2-hydroxy-ethyl)-phosphoramidic acid diethyl ester | 14662-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-ethyl)-phosphoramidic acid diethyl ester
• 英文别名: (2-hydroxy-ethyl)-amidophosphoric acid diethyl ester；(2-Hydroxy-aethyl)-amidophosphorsaeure-diaethylester；Phosphorsaeure-diaethylester-(2-hydroxy-aethylamid)；N-(2-hydroxyethyl)-phosphoramidic acid diethylester；N-(2-hydroxyethyl)phosphoramidic acid diethylester；Diaethyl-N-(2-hydroxyaethyl)-phosphoramidat；Diethyl N-(2-hydroxyethyl)phosphoramidate；2-(diethoxyphosphorylamino)ethanol
• CAS: 14662-78-3
• 化学式: C₆H₁₆NO₄P
• 分子量: 197.171
• InChiKey: YITSWDDPJVZPJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-ethyl)-phosphoramidic acid diethyl ester 在 sulfur 作用下， 生成 (2-diethylamino-2-thioxo-2λ5-[1,3,2]oxazaphospholidin-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,M.A.; Pudovik,A.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, p. 219 - 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 亚磷酸二乙酯 在 联苯二碲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(2-hydroxy-ethyl)-phosphoramidic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二碲化物催化合成氨基磷酸酯：一种实验方法的设计

  摘要：

  在这篇文章中，我们描述了一种使用二苯基二碲化物作为简单且容易获得的有机催化剂的氨基磷酸酯的选择性合成。为了优化反应条件，进行了全因子设计，证明温度是 P(O)-N 键形成的关键因素。产品在温和条件下以中等至优异的产率获得。此外，使用31 P 和125 Te NMR 光谱对中间体进行了表征，证实了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132879

文献信息

• Catalytic Enantio- and Diastereoselective Alkylations with Cyclic Sulfamidates
  作者：Thomas A. Moss、Beatriz Alonso、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/anie.200905329

  日期：2010.1.12

  Open for business: The enantio‐ and diastereoselective nucleophilic ring opening of five‐membered and six‐membered cyclic sulfamidates under asymmetric phase‐transfer catalysis is presented. A range of pro‐nucleophiles have been successfully alkylated in good yields and in good to excellent enantioselectivites.

  营业时间：介绍了在不对称相转移催化下五元和六元环状氨基磺酸盐的对映体和非对映体选择性亲核开环。一系列亲核亲核试剂已成功烷基化，收率高，对映体选择性优良。
• Catalytic Asymmetric Alkylation Reactions for the Construction of Protected Ethylene-Amino and Propylene-Amino Motifs Attached to Quaternary Stereocentres
  作者：Thomas A. Moss、David M. Barber、Andrew F. Kyle、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201203825

  日期：2013.2.25

  An efficient catalytic and stereoselective method for the direct construction of protected ethylene‐amino and propylene‐amino scaffolds attached to quaternary stereocentres is reported. Preliminary investigations revealed a mild base catalysed nucleophilic ring opening of N‐sulfonyl aziridines using the commercially available phosphazene base 2‐tert‐butylimino‐2‐diethylamino‐1,3‐dimethyl‐perhydro‐1

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。
• [EN] PHOSPHORAMIDATE FLAME RETARDANTS<br/>[FR] IGNIFUGEANT À BASE DE PHOSPHORAMIDATE
  申请人：EMPA

  公开号：WO2009153034A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Disclosed are a group of phosphoramidate compounds, all of which have flame retardant properties, particularly on cellulosic fibers. Some of these compounds form oligomers, which are also useful as flame retardant substances.

  披露了一组磷酰胺酸化合物，所有这些化合物都具有阻燃性能，特别是对纤维素纤维具有阻燃性能。其中一些化合物形成寡聚体，也可用作阻燃物质。
• A Convenient Method for the Protection of Amino Groups as Diethyl Phosphoramidates
  作者：Andrzej Zwierzak、Krystyna Osowska

  DOI：10.1055/s-1984-30778

  日期：——
• Pudovik,M.A.; Pudovik,A.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1976, vol. 46, # 1, p. 20 - 22
  作者：Pudovik,M.A.、Pudovik,A.N.

  DOI：——

  日期：——