5-methyl-5H-azepino[2,3-b:4,5-b']diindole | 1044516-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 5-methyl-5H-azepino[2,3-b:4,5-b']diindole
• 英文别名: 9-Methyl-9,11,21-triazapentacyclo[12.7.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),2(10),3,5,7,11,13,15,17,19-decaene；9-methyl-9,11,21-triazapentacyclo[12.7.0.02,10.03,8.015,20]henicosa-1(21),2(10),3,5,7,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 1044516-88-2
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃
• 分子量: 283.332
• InChiKey: ZCVHDOJIBYNWGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  spiro[(1-methyl-3H-indole-2(1H)-ol)-3,1'-(1',2',3',4'-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indol)] 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以12 mg的产率得到5-methyl-5H-azepino[2,3-b:4,5-b']diindole
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚的荧光传感器，用于选择性检测水性缓冲液系统中的Fe 2+和Fe 3+及其在活细胞中的应用

  摘要：

  新系列的基于吲哚的化学传感器；合成了异构体Iheyamines 5a – 5c，并研究了它们在水性缓冲系统（90％HEPES缓冲液/ MeOH，pH 7.2）中对各种金属离子的荧光传感行为。结果表明，异构的Iheyamine 5a – 5c可以作为Fe 2+和Fe 3+的化学传感器，其对Fe 2+和Fe 3+的敏感度和选择性取决于它们在位置5的苯环上的取代基。含有吸电子基团的5c对Fe 2+和Fe 3+表现出非选择性其对Fe 2+和Fe 3+的敏感性远低于5a和5b。对于异构体Iheyamine 5a，在添加Fe 2+和Fe 3+时表现出“关闭”荧光响应，并与其他金属离子（例如Hg 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Al 3+）区分开。，Ag +，Pb 2 +，Cr 2 +，Ni 2 +，Mg 2 +，K +，Ca 2 +，Li +，Co 2 +，Na+，Ba 2 +，Cd 2+和Mn 2+。此外，尽管异构Iheyamine

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.02.036

文献信息

• Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Azepinobisindoles; the Isomeric Iheyamine A Derivatives
  作者：Weerachai Phutdhawong、Sopita Rattanopas、Jitnapa Sirirak、Thongchai Taechowisan、Waya S. Phutdhawong

  DOI：10.13005/ojc/350231

  日期：2019.4.25

  Azepinobisindole derivatives, the isomeric Iheyamine skeleton, were prepared and their anticancer activity evaluation were investigated against two human cancer cell lines, Hepatocellular carcinoma (HepG2) and human cervical cancer line (HeLa) as well as the normal cell line (Vero cell line) using MTT assay. The anticancer activity results indicated that 2-methoxy-5-methyl5H-azepino[2,3-b:4,5-b]diindole

  制备了异戊二烯异构体骨架-Azepinobisindole衍生物，并使用它们对两种人类癌细胞系，肝细胞癌（HepG2）和人宫颈癌系（HeLa）以及正常细胞系（Vero细胞系）进行了抗癌活性评估MTT测定。抗癌活性结果表明，2-甲氧基-5-甲基5H-氮杂环庚烷[2,3-b：4,5-b]二吲哚是针对所测试细胞系最具活性的衍生物。另外，在计算机上进行的分子对接研究在计算机上对氮杂环庚烷吲哚对细胞周期蛋白依赖性激酶2（CDK2）的抑制作用表明，所有合成的化合物都很好地适合CDK2的结合腔。关键词：阿斯皮诺双吲哚异美托体胺抗癌活性CDK2分子对接。
• A Compact Approach to an Isomeric Iheyamine A System and X-ray Crystal Structure of 5-Methyl-5<i>H</i>-azepino[2,3-<b> <i>b</i> </b>:4,5-<b> <i>b</i> </b>′]diindole
  作者：John B. Bremner、Waya Sengpracha、Brian W. Skelton

  DOI：10.1080/00397910801997603

  日期：2008.5.23

  A compact three-step synthesis of a new fused bisindole system isomeric with the heterocyclic skeleton present in the marine natural product iheyamine A has been achieved. The structure of the synthetic product was confirmed by a single-crystal X-ray structure.
• SPIRO-INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2285808B1

  公开（公告）日：2013-11-20
• Indole-based fluorescent sensors for selective sensing of Fe2+ and Fe3+ in aqueous buffer systems and their applications in living cells
  作者：Sopita Rattanopas、Pornthip Piyanuch、Kawintip Wisansin、Adisri Charoenpanich、Jitnapa Sirirak、Waya Phutdhawong、Nantanit Wanichacheva

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.02.036

  日期：2019.5

  chemosensors; isomeric Iheyamines 5a–5c were synthesized and their fluorescence sensing behaviors toward various metal ions in aqueous buffer systems (90% HEPES buffered/MeOH, pH 7.2) were explored. The results revealed that isomeric Iheyamine 5a–5c could act as Fe2+ and Fe3+ chemosensors, in which their sensitivity and selectivity for Fe2+ and Fe3+ sensing depended on their substituent on benzene ring at position

  新系列的基于吲哚的化学传感器；合成了异构体Iheyamines 5a – 5c，并研究了它们在水性缓冲系统（90％HEPES缓冲液/ MeOH，pH 7.2）中对各种金属离子的荧光传感行为。结果表明，异构的Iheyamine 5a – 5c可以作为Fe 2+和Fe 3+的化学传感器，其对Fe 2+和Fe 3+的敏感度和选择性取决于它们在位置5的苯环上的取代基。含有吸电子基团的5c对Fe 2+和Fe 3+表现出非选择性其对Fe 2+和Fe 3+的敏感性远低于5a和5b。对于异构体Iheyamine 5a，在添加Fe 2+和Fe 3+时表现出“关闭”荧光响应，并与其他金属离子（例如Hg 2 +，Cu 2 +，Zn 2 +，Al 3+）区分开。，Ag +，Pb 2 +，Cr 2 +，Ni 2 +，Mg 2 +，K +，Ca 2 +，Li +，Co 2 +，Na+，Ba 2 +，Cd 2+和Mn 2+。此外，尽管异构Iheyamine