7-methoxy-isothiochroman-4-one-3-carboxylic acid methyl ester | 905856-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异硫色满
• 英文名称: 7-methoxy-isothiochroman-4-one-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-methoxy-4-oxo-1H-isothiochromene-3-carboxylate
• CAS: 905856-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄S
• 分子量: 252.291
• InChiKey: JIQVNQSLVNNTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-isothiochroman-4-one-3-carboxylic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到7-methoxy-isothiochroman-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kappa opioid receptor ligands

  摘要：

  Kappa阿片受体拮抗剂提供了在kappa阿片受体的功能结合测定中产生显著改善的结果，并且这些拮抗剂在治疗通过结合kappa阿片受体得到缓解的疾病状态，如海洛因或可卡因成瘾中的使用。

  公开号：

  US20060183743A1
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 4-羟甲基-3-甲氧基苯氧基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到7-methoxy-isothiochroman-4-one-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kappa opioid receptor ligands

  摘要：

  Kappa阿片受体拮抗剂提供了在kappa阿片受体的功能结合测定中产生显著改善的结果，并且这些拮抗剂在治疗通过结合kappa阿片受体得到缓解的疾病状态，如海洛因或可卡因成瘾中的使用。

  公开号：

  US20060183743A1

文献信息

• KAPPA OPIOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：CARROLL Frank Ivy

  公开号：US20110065743A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Kappa opioid receptor antagonists are provided that yield significant improvements in functional binding assays to kappa opioid receptors, and the use of these antagonists in treatment of disease states that are ameliorated by binding of the kappa opioid receptor such as heroin or cocaine addictions.

  提供了Kappa阿片受体拮抗剂，可在功能性结合测定中显著改善对Kappa阿片受体的结合，并将这些拮抗剂用于治疗因结合Kappa阿片受体而改善的疾病状态，例如海洛因或可卡因成瘾。
• Analogues of (3<i>R</i>)-7-Hydroxy-<i>N</i>-[(1<i>S</i>)-1-{[(3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-(3-hydroxyphenyl)-3,4-dimethyl-1-piperidinyl]methyl}-2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-3-isoquinolinecarboxamide (JDTic). Synthesis and in Vitro and in Vivo Opioid Receptor Antagonist Activity
  作者：Scott P. Runyon、Lawrence E. Brieaddy、S. Wayne Mascarella、James B. Thomas、Hernán A. Navarro、James L. Howard、Gerald T. Pollard、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm1004978

  日期：2010.7.22

  The synthesis of compounds 6, 7a,b, 8a,b, 9a,b, and 10a,b where the amino -NH- group of JDTic (3) was replaced with an aromatic =CH-, CH2, O, S, or SO group was accomplished and used to further characterize the SAR of the compound 3 class of kappa opioid receptor antagonists. All of the compounds showed subnanomolar to low nanomolar K-e values at the kappa opioid receptor. The most potent compound was 7a, where the amino -NH- group of 3 was replaced by a methylene (-CH2-) group. This compound had a K-e = 0.18 nM and was 37- and 248-fold selective for the kappa relative to the mu and delta opioid receptors, respectively. Similar to compound 3, compound 7a antagonized selective kappa agonist U50,488-induced diuresis after sc administration in rats. In contrast to 3, where kappa antagonist activity lasted for three weeks, compound 7a did not show any kappa antagonist activity after one week.
• US7872023B2
  申请人：——

  公开号：US7872023B2

  公开（公告）日：2011-01-18
• US8173678B2
  申请人：——

  公开号：US8173678B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• [EN] KAPPA OPIOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR OPIOIDE KAPPA
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2006089130A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  [EN] Kappa opioid receptor antagonists are provided that yield significant improvements in functional binding assays to kappa opioid receptors, and the use of these antagonists in treatment of disease states that are ameliorated by binding of the kappa opioid receptor such as heroin or cocaine addictions.
  [FR] Antagonistes du récepteur opïoide kappa apportant des améliorations considérables dans les essais de liaison fonctionnelle à des récepteurs opïoides kappa et utilisation de ces antagonistes dans le traitement de pathologies améliorées par la liaison du récepteur opïoide kappa, notamment l'accoutumance à l'héroïne ou à la cocaïne.