thiomorpholinyl dithiocarbamate | 45695-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: thiomorpholinyl dithiocarbamate
• 英文别名: thiomorpholine-4-carbodithioic acid；Thiomorpholin-dithiocarbamidsaeure；Thiomorpholindithiocarbaminsaeure；N-(Dithiocarboxy)thiomorpholin；4-Thiomorpholinecarbodithioic acid
• CAS: 45695-98-5
• 化学式: C₅H₉NS₃
• 分子量: 179.331
• InChiKey: MTPLIXZKPXHJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiomorpholinyl dithiocarbamate 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 硫代吗啉 、 二硫化碳
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的酸分解机理。5.二硫代氨基甲酸哌啶酯及其类似物。

  摘要：

  在这项工作中，在25％的20％v / v乙醇水溶液中的哌啶二硫代氨基甲酸酯X（C2H4）2NCS2（-）（X = CH2，CHCH3，NH，NCH3，S，O）类似物的酸裂解被研究了。在H（o）-5和pH 5的范围内获得了pH速率分布图。它们都呈现出一个哑铃形曲线，并具有一个平稳平台，从该平台可以得出与pH无关的一阶速率常数k（o）（或特定的除了DTC的游离（pKa）和共轭酸（pK（+））种类的酸解离常数外，还计算了酸催化k（H））。动力学确定的pKa和pK（+）对pKN（母体胺的pKa）的LFER用于表征反应速率物种和速率确定步骤过渡态的结构。对于X = CH2，CH3CH的k（H）值与logDk（H）对pKN的布朗斯德图的强碱区域中的alkDTC值一致，其中过渡态接近分子内水催化S-N形成的两性离子二硫代氨基甲酸的质子转移。但是，当X = NH，CH 3N，O，S时，反应性物质是DTC阴

  DOI：

  10.1021/jo801015t
• 作为产物：
  描述：

  硫代吗啉 、 二硫化碳 以 乙腈 为溶剂， 生成 thiomorpholinyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Dithiocarbamation of spiro-aziridine oxindoles: a facile access to C3-functionalised 3-thiooxindoles as apoptosis inducing agents

  摘要：

  已经通过直接对螺环-氮杂环氧吲哚进行二硫代氨基化，实现了对C3-官能化3-硫代氧吲哚的高效访问。已经研究了它们的诱导凋亡性能。

  DOI：

  10.1039/d1ob02102h

文献信息

• Transition metal-free procedure for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates using aryl diazonium fluoroborate in water at room temperature
  作者：Tanmay Chatterjee、Sukalyan Bhadra、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c1gc00001b

  日期：——

  A convenient, efficient and green procedure for the synthesis of S-aryl dithiocarbamates has been developed by a simple one-pot condensation of aryl diazonium fluoroborate, carbon disulfide and amine in the absence of any transition metal catalyst in water at room temperature. The reactions of a variety of substituted aryl diazonium fluoroborates, and cyclic and open chain amines, have been addressed. The products are purified by crystallization from ethanol and the process does not involve any hazardous solvent.

  在没有任何过渡金属催化剂的情况下，通过在室温水中对芳基重氮氟硼酸盐、二硫化碳和胺进行简单的单锅缩合，开发出了一种方便、高效和绿色的 S-芳基二硫代氨基甲酸盐合成方法。该方法涉及多种取代的芳基重氮氟硼酸盐与环胺和开链胺的反应。产物通过乙醇结晶提纯，该过程不涉及任何有害溶剂。
• Synthesis of functionalized <i>S</i>-benzyl dithiocarbamates from diazo-compounds <i>via</i> multi-component reactions with carbon disulfide and secondary amines
  作者：Nitin Kumar、Rapelly Venkatesh、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/d2ob01069k

  日期：——

  Triflic acid promoted multi-component synthesis of functionalized S-benzyl dithiocarbamates from diazo compounds, carbon disulfide and secondary amines is reported. The reactions proceeded at room temperature and gave the desired dithiocarbamates in good yields. Wide-substrate scope and easy operation are the important features of this methodology.

  报道了三氟甲磺酸促进了从重氮化合物、二硫化碳和仲胺中多组分合成官能化的S-苄基二硫代氨基甲酸酯。反应在室温下进行并以良好的收率得到所需的二硫代氨基甲酸酯。广泛的基板范围和易于操作是该方法的重要特征。
• Reaction under Ball-Milling: Solvent-, Ligand-, and Metal-Free Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Chalcogenides
  作者：Nirmalya Mukherjee、Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo402071b

  日期：2013.11.1

  A convenient, efficient, and general procedure for the synthesis of diaryl chalcogenides including sulfides, selenides and tellurides has been developed by the reaction of diazonium tetrafluoroborates and diaryl dichalcogenides on the surface of alumina under ball-milling without any solvent or metal. A wide range of functionalized diaryl chalcogenides are obtained in high purity by this procedure.
• Dithiocarbamation of spiro-aziridine oxindoles: a facile access to C3-functionalised 3-thiooxindoles as apoptosis inducing agents
  作者：Akash P. Sakla、Biswajit Panda、Kritika Laxmikeshav、Jay Prakash Soni、Sonal Bhandari、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d1ob02102h

  日期：——

  An efficient access to C3-functionalised 3-thiooxindoles has been accomplished via direct dithiocarbamation of spiro-aziridine oxindoles. Their apoptosis-inducing properties have been investigated.

  已经通过直接对螺环-氮杂环氧吲哚进行二硫代氨基化，实现了对C3-官能化3-硫代氧吲哚的高效访问。已经研究了它们的诱导凋亡性能。
• Mechanisms of Acid Decomposition of Dithiocarbamates. 5. Piperidyl Dithiocarbamate and Analogues
  作者：Eduardo Humeres、Byung Sun Lee、Nito Angelo Debacher

  DOI：10.1021/jo801015t

  日期：2008.9.19

  In this work, the acid cleavage at 25 degrees C in 20% v/v aqueous ethanol of a series of analogues of piperidine dithiocarbamate X(C2H4)2NCS2(-) (X = CH2, CHCH3, NH, NCH3, S, O) was studied. The pH-rate profiles were obtained in the range of H(o)-5 and pH 5. They all presented a dumbell shaped curve with a plateau from which the pH-independent first-order rate constant k(o) (or the specific acid catalysis

  在这项工作中，在25％的20％v / v乙醇水溶液中的哌啶二硫代氨基甲酸酯X（C2H4）2NCS2（-）（X = CH2，CHCH3，NH，NCH3，S，O）类似物的酸裂解被研究了。在H（o）-5和pH 5的范围内获得了pH速率分布图。它们都呈现出一个哑铃形曲线，并具有一个平稳平台，从该平台可以得出与pH无关的一阶速率常数k（o）（或特定的除了DTC的游离（pKa）和共轭酸（pK（+））种类的酸解离常数外，还计算了酸催化k（H））。动力学确定的pKa和pK（+）对pKN（母体胺的pKa）的LFER用于表征反应速率物种和速率确定步骤过渡态的结构。对于X = CH2，CH3CH的k（H）值与logDk（H）对pKN的布朗斯德图的强碱区域中的alkDTC值一致，其中过渡态接近分子内水催化S-N形成的两性离子二硫代氨基甲酸的质子转移。但是，当X = NH，CH 3N，O，S时，反应性物质是DTC阴