4-hydroxymethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-ol | 25664-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-ol
• 英文别名: glycerol 1,2-cyclophosphate；2-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholane；2-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan；O¹,O²-Hydroxyphosphoryl-glycerin；Phosphorsaeure-mono-(3-hydroxy-propylenester)；1,2-cyclic glycerophosphate；Glycerol 1,2-cyclic phosphate；(2-hydroxy-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphospholan-4-yl)methanol
• CAS: 25664-08-8
• 化学式: C₃H₇O₅P
• 分子量: 154.059
• InChiKey: PXLGNXWMKNZOAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-ol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 甘油磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ukita et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 121,123,126,127,130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二氢1,3-羟基-2-丙酯 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 乙腈 作用下， 生成 4-hydroxymethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphospholan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ukita et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 121,123,126,127,130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiophosphate photochemistry enables prebiotic access to sugars and terpenoid precursors
  作者：Dougal J. Ritson、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/s41557-023-01251-9

  日期：2023.10

  the properties of thiophosphate as well as additional possible means for its formation on primitive Earth. We show that several reported prebiotic reactions, including the photoreduction of thioamides, carbonyl groups and cyanohydrins, can be markedly improved, and that tetroses and pentoses can be accessed from hydrogen cyanide through a Kiliani–Fischer-type process without progressing to higher sugars

  在过去的几年里，越来越多的证据表明，陆地上的光化学反应可能提供了大量对生命起源有影响的（原始）生物分子。这种化学反应仅依赖于紫外线、无机硫物质和氰化氢。最近，我们报道称，在相同条件下，还原磷物质（例如陨石释放的磷物质）可以被氧化为正磷酸盐，并在此过程中生成硫代磷酸盐。在这里，我们描述了对硫代磷酸盐性质的研究以及其在原始地球上形成的其他可能方法。我们表明，一些报道的益生元反应，包括硫代酰胺、羰基和氰醇的光还原，可以得到显着改善，并且可以通过 Kiliani-Fischer 型过程从氰化氢中获得丁糖和戊糖，而无需进展为高级糖。我们还证明硫代磷酸盐允许光化学还原胺化，并且硫代磷酸盐化学允许现有萜烯和类萜生物合成中使用的C 5部分（即二甲基烯丙醇和异戊烯醇）的合理的益生元合成。
• A Prebiotic Precursor to Life’s Phosphate Transfer System with an ATP Analog and Histidyl Peptide Organocatalysts
  作者：Oliver R. Maguire、Iris B. A. Smokers、Bob G. Oosterom、Alla Zheliezniak、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1021/jacs.4c01156

  日期：2024.3.20

  catalysts. Here, we demonstrate a prebiotic phosphate transfer system involving an ATP analog (imidazole phosphate) and histidyl peptides, which function as organocatalytic enzyme analogs. We demonstrate that histidyl peptides catalyze phosphorylations via a phosphorylated histidyl intermediate. We integrate these histidyl-catalyzed phosphorylations into a complete prebiotic scenario whereby inorganic phosphate

  生物化学依赖于加速关键反应的酶催化剂。在生命的起源，益生元化学必须包含催化反应。虽然这将产生某些反应产物的急需扩增，但可能会以快速耗尽作为化学燃料的高能分子为代价。生物化学通过将动力学稳定和热力学活化的分子（例如 ATP）与酶催化剂相结合来解决这个问题。在这里，我们展示了一种涉及 ATP 类似物（磷酸咪唑）和组氨酸肽的益生元磷酸盐转移系统，它们起有机催化酶类似物的作用。我们证明组氨酸肽通过磷酸化的组氨酸中间体催化磷酸化。我们将这些组氨酸催化的磷酸化整合到一个完整的益生元情景中，其中无机磷酸盐通过物理化学干湿循环掺入有机化合物中。我们的工作证明了在早期地球上催化产生磷酸化化合物的合理系统，以及有机催化肽作为酶前体如何在其中发挥重要作用。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING CYCLIC GLYCEROPHOSPHATES AND ANALOGS THEREOF FOR PROMOTING NEURAL CELL DIFFERENTIATION
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT Co. LTD.

  公开号：EP1162959B1

  公开（公告）日：2005-03-09
• Ukita et al., Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 208,213,214
  作者：Ukita et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ukita; Nagasawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 401,406
  作者：Ukita、Nagasawa

  DOI：——

  日期：——