14-methyl-6,17,18-trioxatricyclo[10.3.2.1^1,12 ]octadecane | 65033-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 14-methyl-6,17,18-trioxatricyclo[10.3.2.1^1,12 ]octadecane
• 英文别名: 14-Methyl-16,17,18-trioxatetracyclo<10.3.2.1^1,12>octadecan；14-Methyl-16,17,18-trioxatetracylo<10.3.2.1^1.12>octadecan；14-Methyl-16,17,18-trioxatricyclo[10.3.2.11,12]octadecane；14-methyl-16,17,18-trioxatricyclo[10.3.2.11,12]octadecane
• CAS: 65033-42-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: DBYBXCCZGYEZMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methyl-6,17,18-trioxatricyclo[10.3.2.1^1,12 ]octadecane 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-methyl-1,5-dihydroxycyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-METHYLCYCLOPENTADECANE-1,5-DIOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-MÉTHYLCYCLOPENTADÉCANE-1,5-DIOL

  摘要：

  本发明涉及通过对14-甲基-16,17,18-三氧杂三环[10.3.2.1]十八烷(II)进行氢解反应制备3-甲基环戊十五烷-1,5-二醇(I)的方法。本发明还涉及一种制备3-甲基环戊十五烷-1,5-二醇的方法，该方法是一种大环二元醇，可以作为制备大环香精如麝香酮和麝香内酯的前体。

  公开号：

  WO2017050713A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 14-METHYL-16-OXABICYCLO[10.3.1]HEXADEC-12-ENE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 14-MÉTHYL-16-OXABICYCLO [10.3.1] HEXADÉC-12-ÈNE
  申请人：INT FLAVORS & FRAGRANCES INC

  公开号：WO2020150454A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Disclosed is a scalable process for preparation of 14-methyl-16-oxabicyclo[10.3.1]hexadec-12-ene (BCE), a key intermediate for manufacture of fragrance ingredient 3-methylcyclopentadecenone (MUSCENONE®) and analogs through reaction of 3-Methyl-1,5-cyclopentadecanedione (MCPD) and analogs with a metal or metalloid alkoxide in high yield and purity.

  本发明公开了一种可扩展的制备14-甲基-16-氧杂双环[10.3.1]十六烷-12-烯（BCE）的过程，该过程通过将3-甲基-1,5-环戊二酮（MCPD）和类似物与金属或类金属烷氧基反应，高产率高纯度制备香料成分3-甲基环戊十五烯酮（MUSCENONE®）和类似物的关键中间体。
• Process for preparing 3-methylcyclopentadecane-1,5-diol
  申请人：BASF SE

  公开号：US10196332B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The present invention relates to a process for preparing 3-methylcyclopentadecane-1,5-diol (I) by hydrogenolysis of 14-methyl-16,17,18-trioxatricyclo[10.3.2.1]octadecane (II). The invention further relates to a process for preparing 3-methylcyclopentadecane-1,5-diol is a macrocyclic diol that can serve as precursor for a macrocyclic odorant, such as muscone and muscenone.

  本发明涉及一种通过氢解 14-甲基-16,17,18-三氧杂三环[10.3.2.1]十八烷（II）制备 3-甲基环十五烷-1,5-二醇（I）的工艺。本发明还涉及一种制备 3-甲基环十五烷-1,5-二醇的工艺，这种大环二醇可作为大环气味剂（如麝香酮和麝香草烯酮）的前体。
• PROCESS FOR PREPARING 3-METHYLCYCLOPENTADECANE-1,5-DIOL
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3353141B1

  公开（公告）日：2019-11-06
• SYNTHESIS OF 14-METHYL-16-OXABICYCLO[10.3.1]HEXADEC-12-ENE
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3911656A1

  公开（公告）日：2021-11-24