6-imino-1-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-6,7-dihydro-1H,5H-1,3,5,7-tetraazaazulene-4,8-dione | 1579277-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑二氮卓类
• 英文名称: 6-imino-1-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-6,7-dihydro-1H,5H-1,3,5,7-tetraazaazulene-4,8-dione
• 英文别名: 6-amino-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-7H-imidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione
• CAS: 1579277-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₃
• 分子量: 292.297
• InChiKey: IKUJCVHKUPDLJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 6-imino-1-(2-morpholin-4-yl-ethyl)-6,7-dihydro-1H,5H-1,3,5,7-tetraazaazulene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  The Novel [4,5-e][1,3]Diazepine-4,8-dione and Acyclic Carbamoyl Imino-Ureido Derivatives of Imidazole: Synthesis, Anti-Viral and Anti-Tumor Activity Evaluations

  摘要：

  本文报告了一系列新型咪唑[4,5-e][1,3]二氮杂卓-4,8-二酮（化合物 9-11）和无环氨基甲酰亚氨基脲咪唑（化合物 12 和 13）衍生物的合成、体外抗病毒和细胞抑制活性。这些新型化学实体对广谱 DNA 和 RNA 病毒无明显活性。对一组精选的人类肿瘤细胞系进行的抗增殖试验结果表明，只有化合物 1 和 5 对 HeLa 细胞表现出中等程度的选择性细胞抑制作用（IC50 = 24 和 32 µM），而对人类正常成纤维细胞（BJ）则没有相应的细胞毒性作用。重要的是，一种含有通过乙烯基间隔物连接的吡咯烷分子的咪唑衍生物（3）显示出对宫颈癌（HeLa）细胞的选择性细胞抑制作用（IC50 = 9.5 µM），而对人类正常成纤维细胞（BJ）没有明显的细胞毒性。因此，该化合物可作为潜在的抗肿瘤先导化合物，用于进一步的合成结构优化。

  DOI：

  10.3390/molecules181113385