Ethyl 3-oxothiomorpholine-2-carboxylate | 84099-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻嗪类
• 英文名称: Ethyl 3-oxothiomorpholine-2-carboxylate
• CAS: 84099-74-1
• 化学式: C₇H₁₁NO₃S
• 分子量: 189.235
• InChiKey: GLZNOYLLGLZTOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-oxothiomorpholine-2-carboxylate 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-ethoxycarbonyl-5,6-dihydro-2H-<1,4>thiazin-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacological Activities of Novel Bicyclic Thiazoline Derivatives as Hepatoprotective Agents. I. 8-Ethoxycarbonyl-5,6-dihydrothiazolo(2,3-c)(1,4)thiazine Derivatives.

  摘要：

  一系列双环噻唑啉衍生物（4a-s）被合成并评估了其对大鼠由半乳糖胺和单克隆抗体引起的急性肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。在合成的化合物中，乙基3-（N-甲基氨甲酰基）-5,6-二氢噻唑并[2,3-c][1,4]噻嗪-8-羧酸酯（4p）显示出显著的肝保护活性和较低的毒性。该化合物通过口服给药100 mg/kg抑制了半乳糖胺引起的肝损伤，并通过腹腔注射30 mg/kg进一步预防了单克隆抗体引起的肝损伤，这一评估是通过检测血清转氨酶活性的变化来完成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.78
• 作为产物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 、 半胱胺盐酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到Ethyl 3-oxothiomorpholine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4（3H）-氧嘧啶基[5,4-b] [1,4]噻嗪（5-硫代丝氨酸）的制备及其作为苯丙氨酸羟化酶辅助因子的评估。

  摘要：

  氯丙二酸二乙酯与β-巯基胺9的反应生成1,4-硫嗪3酮10，仅在内酰胺氧上与四氟硼酸三乙基氧鎓烷基化，然后与胍缩合，得到第一个报道的5-硫代庚啶， 8.用间氯过氧苯甲酸氧化8生成S-氧化物12。发现8和12都是与6-甲基四氢蝶呤竞争的大鼠肝脏苯丙氨酸羟化酶的良好抑制剂，其中8的Ki值低于相应的12。 8-硫杂环丁烷4的抑制剂要差得多。

  DOI：

  10.1021/jm00358a019

文献信息

• [EN] SYNTHESES OF OPTICALLY PURE COMPOUNDS USEFUL AS GARFT INHIBITORS AND THEIR INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHESES DE COMPOSES OPTIQUEMENT PURS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE GARFT ET LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996040674A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The invention relates to methods of making compounds of formula (VII) and their enantiomers, where Ar is a substituted or unsubstituted five- or six-membered aromatic group and B is either an amino acid linked through the amino portion to form an amide or a C1-C6 alcohol linked through the alcohol portion to form an ester. These compounds are advantageously employed as intermediates to prepare optically pure compounds that are active GARFT inhibitors. In one method, a compound of formula (III) or (XVII) is reacted with a compound of formula (IV), where X is a halogen.(FR) L'invention concerne des procédés de production de composés de la formule (VII) ainsi que leurs énantiomères, formule dans laquelle Ar représente un groupe aromatique à 5 ou 6 éléments à substitution ou sans substitution, B représente soit un acide aminé lié par la partie amino pour former un amide, soit un alcool C1-C6 lié par la partie alcool pour former un ester. On peut utiliser avantageusement ces composés comme intermédiaires pour préparer des composés optiquement purs constituant des inhibiteurs actifs de GARFT (glycinamyde rhibonucléotide formyl transférase). Dans un procédé, on fait réagir un composé de la formule (III) ou (XVII) avec un composé de la formule (IV) dans laquelle X représente un halogène.

  本发明涉及制备公式（VII）化合物及其对映异构体的方法，其中Ar是取代或未取代的五元或六元芳香基团，B是通过氨基部分形成酰胺的氨基酸或通过醇部分形成酯的C1-C6醇。这些化合物可优选用作制备光学纯的活性GARFT抑制剂的中间体。在一种方法中，将公式（III）或（XVII）化合物与公式（IV）化合物反应，其中X为卤素。（FR）本发明涉及制备公式（VII）化合物及其对映异构体的方法，其中Ar表示取代或未取代的五元或六元芳香基团，B表示通过氨基部分形成酰胺的氨基酸或通过醇部分形成酯的C1-C6醇。这些化合物可优选用作制备光学纯的活性GARFT抑制剂的中间体。在一种方法中，将公式（III）或（XVII）化合物与公式（IV）化合物反应，其中X为卤素。
• (Oxoheterocyclic carbonamido)cephem carboxylic acid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04578378A1

  公开（公告）日：1986-03-25

  Antibacterial 7.beta.-(oxo-saturated heterocyclic carbonamido)-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives of the formula: ##STR1## (wherein R is hydrogen or methoxy; R.sup.1 is hydrogen or a nucleophilic group; R.sup.2 is hydrogen, light metal, or a carboxy protecting group; X is oxygen, sulfur, sulfinyl, or sulfonyl; Y is alkylene containing one or more hetero atoms; and Z is hydrogen or a substituent).

  抗菌7-β-(氧饱和杂环碳酰胺)-3-头孢烷-4-羧酸衍生物的化学式如下：##STR1##（其中R为氢或甲氧基；R.sup.1为氢或亲核基团；R.sup.2为氢、轻金属或羧基保护基团；X为氧、硫、亚硫酰基或磺酰基；Y为含有一个或多个杂原子的烷基；Z为氢或取代基）。
• HENRIE, R. N. ,, II;LAZARUS, R. A.;BENKOVIC, S. J., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 559-563
  作者：HENRIE, R. N. ,, II、LAZARUS, R. A.、BENKOVIC, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESES OF OPTICALLY PURE COMPOUNDS USEFUL AS GARFT INHIBITORS AND THEIR INTERMEDIATES
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0846111A1

  公开（公告）日：1998-06-10
• US4578378A
  申请人：——

  公开号：US4578378A

  公开（公告）日：1986-03-25