1,4,5,10,11,12,13,13a-octahydro-7,8-dimethoxy-2H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-2-one | 807621-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 1,4,5,10,11,12,13,13a-octahydro-7,8-dimethoxy-2H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-2-one
• 英文别名: 11,12-dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[1a,7a]isoquinolin-6-one；15,16-Dimethoxy-8-oxo-erythrinan；15,16-Dimethoxyerythrinan-8-on；11,12-Dimethoxy-1,2,3,4,4a,5,8,9-octahydroindolo[7a,1-a]isoquinolin-6-one
• CAS: 807621-36-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: QCDZHKRMRHCSHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,10,11,12,13,13a-octahydro-7,8-dimethoxy-2H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-2-one 、 苦味酸 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到15,16-dimethoxyerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Isobe, Kimiaki; Mohri, Kunihiko; Sano, Hiromichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 7, p. 3029 - 3032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,2-bis(ethylsulfanylcyclohexyl)]-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1,4,5,10,11,12,13,13a-octahydro-7,8-dimethoxy-2H-indolo[7a,1-a]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于硫鎓离子的研究促进了曼尼希环化反应。

  摘要：

  用四氟硼酸二甲基（甲硫基）ulf（DMTSF）处理几种酰胺基取代的硫缩醛会产生可合成使用的硫鎓离子，该硫鎓离子会被相邻的氮原子拦截，从而提供五元和六元烷硫基取代的内酰胺，作为过渡中间体。烷硫基取代的内酰胺与DMTSF的进一步反应生成N-酰亚胺离子，该N-酰亚胺离子与束缚的芳环进行环化反应，生成氮杂多环系统。当使用具有简单烯烃链的酰胺基硫缩醛时，会发生相关的环化序列。整个过程代表了一种针对各种含氮环系统的高效一锅法。环化反应用于赤藓生物碱家族核心骨架的合成。

  DOI：

  10.1021/jo991414h

文献信息

• Highly Efficient Domino Reaction for the Synthesis of the Erythrina and B-Homoerythrina Alkaloid Skeleton
  作者：Lutz Tietze、Nina Tölle、Claudia Noll

  DOI：10.1055/s-2008-1032091

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed domino-amidation-spirocy- clization reaction is described which provides the spirocyclic core of the erythrina and B-homoerythrina alkaloids, forming three bonds in one process.

  描述了路易斯酸催化的多米诺-酰胺化-螺环化反应，该反应提供了赤藓类和 B-高赤藓类生物碱的螺环核心，在一个过程中形成三个键。
• A Highly Efficient Synthesis of the Erythrina and B-Homoerythrina Skeleton by an AlMe3-Mediated Domino Reaction
  作者：Serry A. A. El Bialy、Holger Braun、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1002/anie.200460283

  日期：2004.10.11
• Synthesis of 2,6-Dioxo-1,2,3,4,5,6-hexahydroindoles by Acid- Catalyzed Cyclization of Acetal-Protected (2,4-Dioxocyclohex-1-yl)acetamides and their Transformation into 5,8,9,10-Tetrahydro-6<i>H</i>-indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-9-ones
  作者：Benard Juma、Muhammad Adeel、Alexander Villinger、Helmut Reinke、Anke Spannenberg、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.200800691

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageAcetal‐protected (2,4‐dioxocyclohex‐1‐yl)acetic acids were prepared by allylation of dilithiated 1,3‐cyclohexane‐1,3‐diones, protection of the carbonyl groups and oxidation of the alkene moiety. Their reaction with amines afforded the corresponding amides which were transformed, by acid‐catalyzed cyclization, into various 2,6‐dioxo‐1,2,3,4,5,6‐hexahydroindoles. The reaction of the latter with triflic acid resulted in the formation of novel 5,8,9,10‐tetrahydro‐6H‐indolo[2,1‐a]isoquinolin‐9‐ones.