grevilloside O | 1407163-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: grevilloside O
• 英文别名: 1,3,4-trihydroxybenzene 1-O-β-D-glucopyranoside 6'-O-(E)-3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)acrylate；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(3,4-dihydroxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1407163-63-6
• 化学式: C₂₁H₂₂O₁₁
• 分子量: 450.399
• InChiKey: OWLCKSSVMPEBSS-AGQYHEMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  grevilloside O 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Grevillearobusta叶片的Grevillosides J–Q，熊果苷衍生物及其抑制黑色素生成的活性

  摘要：

  从健壮葛叶的MeOH提取液的1-BuOH可溶级分中，分离出新的熊果苷衍生物和相关化合物，名为葛缕子苷JQ（1-8），以及八种已知化合物（9-18）。各种酰基通过酯键连接在6位的β-D-葡萄糖上。主要从一维和二维NMR光谱数据阐明了它们的结构。为了用作美白和抗黄褐斑剂，测定了分离的化合物以及先前实验（19-31）中分离的化合物对酪氨酸酶和产生黑色素的B16细胞的抑制活性。几种化合物显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00962

文献信息

• Grevillosides J–Q, Arbutin Derivatives from the Leaves of <i>Grevillea robusta</i> and Their Melanogenesis Inhibitory Activity
  作者：Yukiko Yamashita-Higuchi、Sachiko Sugimoto、Katsuyoshi Matsunami、Hideaki Otsuka、Takahito Nakai

  DOI：10.1248/cpb.c13-00962

  日期：——

  From the 1-BuOH-soluble fraction of a MeOH extract of the leaves of Grevillea robusta, new arbutin derivatives and related compounds, named grevillosides J-Q (1-8), together with eight known compounds (9-18) were isolated. Various kind of acyl groups were attached to β-D-glucose at the 6-position through an ester linkage. Their structures were mainly elucidated from one- and two-dimensional NMR spectroscopic

  从健壮葛叶的MeOH提取液的1-BuOH可溶级分中，分离出新的熊果苷衍生物和相关化合物，名为葛缕子苷JQ（1-8），以及八种已知化合物（9-18）。各种酰基通过酯键连接在6位的β-D-葡萄糖上。主要从一维和二维NMR光谱数据阐明了它们的结构。为了用作美白和抗黄褐斑剂，测定了分离的化合物以及先前实验（19-31）中分离的化合物对酪氨酸酶和产生黑色素的B16细胞的抑制活性。几种化合物显示出有希望的活性。