(2S,4S,5R)-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one | 79236-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one
• 英文别名: (2S,4S,5R)-2-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine 2-oxide；(2S,4S,5R)-2-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidine 2-oxide
• CAS: 79236-67-2；139237-91-5；139237-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 255.254
• InChiKey: ZGLOTBVMWNVIQS-ZMNCSTGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱盐酸盐 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S,5R)-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型含磷手性鉴别试剂监测特定地点的天然氢同位素分馏

  摘要：

  报道了一种新型手性鉴别试剂的合成，即 L-薄荷基苯基磷酰氯与乙醇反应生成的酯。该试剂 C 旨在区分乙醇的 R 和 S 单氘化对映异构体，它构成了天然产物机理研究和来源推断的重要同位素探针。组成试剂 C 的两个 P-差向异构结构 CA 和 CB 的比例可通过 31P NMR 直接获得。对 1D 和 2D NMR 光谱和理论模拟的分析能够确定 CA 和 CB 的 1H 和 13C 化学位移。CA 和 CB 中乙氧基部分的亚甲基氢表现出的化学位移差异约为 0.3 ppm。这些巨大的差异主要归因于环流效应。已经使用两种不同的方法基于两种差向异构体 CA 和 CB 的模型构象估计了这种效应，它们是从量子力学方法中的能量最小化推导出来的。无法从质子光谱中确定与 CA 和 CB 异构体中 pro-R 和 pro-S 位置相关的化学位移差异 δR(C)-δS(C) 的相对符号。环电流计算表明δR(C)-δ

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290812

文献信息

• Stereochemistry of alkaline hydrolyses of 1,3,2-oxazaphospholidine-2-thiones and related reactions
  作者：C. Richard Hall、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/p19810002368

  日期：——

  preference to oxygen. A term, apical potentiality, introduced to refer to apical preference during reactions, is intended to be quite distinct from the term apicophilicity which describes apical preference in stable phosphoranes. S-Alkyl groups are displaced from NN-dialkyl phosphoramidothioates with retention of configuration, but with inversion in the corresponding phosphono-derivatives.

  在保留2-环氧基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2-硫酮的碱性水解过程中，发生内环P-O键的基本排他性切割，并保留了其构型。在2-甲基类似物中，PO键断裂的同时存在构型的反转和保留，并且也是通过PN键断裂的产物转化而得到的。这些结果与反应机理相一致，该反应机理要求在与氮相反的磷而不是氧上对磷进行亲核攻击。引入的术语“顶电位”是指反应过程中的顶偏性，旨在与术语“亲液性”截然不同，后者描述了在稳定的磷烷中的顶偏性。S-烷基从NN取代-二烷基磷酰胺基硫代酸酯具有保留的构型，但是在相应的膦酰基衍生物中具有倒位。
• Monitoring site-specific natural hydrogen isotope fractionation using a novel phosphorus-containing chiral discriminating reagent
  作者：Gerhard Hägele、Bruno Boisnière、Isabelle Helie、Claude Rabiller、Gérard J. Martin、Maryvonne L. Martin

  DOI：10.1002/mrc.1260290812

  日期：1991.8

  31P NMR. Analysis of 1D and 2D NMR spectra and theoretical simulations enable the 1H and 13C chemical shifts of CA and CB to be determined. The chemical shift differences exhibited by the methylenic hydrogens of the ethoxy moiety in CA and CB are of the order of 0.3 ppm. These large differences can be mainly attributed to ring current effects. Such effects have been estimated using two different methods

  报道了一种新型手性鉴别试剂的合成，即 L-薄荷基苯基磷酰氯与乙醇反应生成的酯。该试剂 C 旨在区分乙醇的 R 和 S 单氘化对映异构体，它构成了天然产物机理研究和来源推断的重要同位素探针。组成试剂 C 的两个 P-差向异构结构 CA 和 CB 的比例可通过 31P NMR 直接获得。对 1D 和 2D NMR 光谱和理论模拟的分析能够确定 CA 和 CB 的 1H 和 13C 化学位移。CA 和 CB 中乙氧基部分的亚甲基氢表现出的化学位移差异约为 0.3 ppm。这些巨大的差异主要归因于环流效应。已经使用两种不同的方法基于两种差向异构体 CA 和 CB 的模型构象估计了这种效应，它们是从量子力学方法中的能量最小化推导出来的。无法从质子光谱中确定与 CA 和 CB 异构体中 pro-R 和 pro-S 位置相关的化学位移差异 δR(C)-δS(C) 的相对符号。环电流计算表明δR(C)-δ