(2S,4S,5R)-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one | 79236-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one
• 英文别名: (2S,4S,5R)-2-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2lambda5-oxazaphospholidine 2-oxide；(2S,4S,5R)-2-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2λ5-oxazaphospholidine 2-oxide
• CAS: 79236-67-2；139237-91-5；139237-92-6
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 255.254
• InChiKey: ZGLOTBVMWNVIQS-ZMNCSTGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱盐酸盐 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,4S,5R)-ethoxy-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用新型含磷手性鉴别试剂监测特定地点的天然氢同位素分馏

  摘要：

  报道了一种新型手性鉴别试剂的合成，即 L-薄荷基苯基磷酰氯与乙醇反应生成的酯。该试剂 C 旨在区分乙醇的 R 和 S 单氘化对映异构体，它构成了天然产物机理研究和来源推断的重要同位素探针。组成试剂 C 的两个 P-差向异构结构 CA 和 CB 的比例可通过 31P NMR 直接获得。对 1D 和 2D NMR 光谱和理论模拟的分析能够确定 CA 和 CB 的 1H 和 13C 化学位移。CA 和 CB 中乙氧基部分的亚甲基氢表现出的化学位移差异约为 0.3 ppm。这些巨大的差异主要归因于环流效应。已经使用两种不同的方法基于两种差向异构体 CA 和 CB 的模型构象估计了这种效应，它们是从量子力学方法中的能量最小化推导出来的。无法从质子光谱中确定与 CA 和 CB 异构体中 pro-R 和 pro-S 位置相关的化学位移差异 δR(C)-δS(C) 的相对符号。环电流计算表明δR(C)-δ

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290812

文献信息

• Stereochemistry of alkaline hydrolyses of 1,3,2-oxazaphospholidine-2-thiones and related reactions
  作者：C. Richard Hall、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/p19810002368

  日期：——

  preference to oxygen. A term, apical potentiality, introduced to refer to apical preference during reactions, is intended to be quite distinct from the term apicophilicity which describes apical preference in stable phosphoranes. S-Alkyl groups are displaced from NN-dialkyl phosphoramidothioates with retention of configuration, but with inversion in the corresponding phosphono-derivatives.

  在保留2-环氧基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶-2-硫酮的碱性水解过程中，发生内环P-O键的基本排他性切割，并保留了其构型。在2-甲基类似物中，PO键断裂的同时存在构型的反转和保留，并且也是通过PN键断裂的产物转化而得到的。这些结果与反应机理相一致，该反应机理要求在与氮相反的磷而不是氧上对磷进行亲核攻击。引入的术语“顶电位”是指反应过程中的顶偏性，旨在与术语“亲液性”截然不同，后者描述了在稳定的磷烷中的顶偏性。S-烷基从NN取代-二烷基磷酰胺基硫代酸酯具有保留的构型，但是在相应的膦酰基衍生物中具有倒位。